9-methyl-2,4-dioxo-3,9-diaza-spiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile | 412321-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,4-dioxo-3,9-diaza-spiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 9-Methyl-2,4-dioxo-3,9-diaza-spiro[5.5]undecan-1,5-dicarbonitril；9-Methyl-2,4-dioxo-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile
• CAS: 412321-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: FIESYJMSBIQRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C (decomp)
• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,4-dioxo-3,9-diaza-spiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以40%的产率得到9-Methyl-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,9-二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及3‑烷基‑3,9‑二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法，包括如下步骤：a、化合物Ⅰ与氰乙酸酯在氨水、催化剂的作用下，反应得到化合物Ⅱ；b、化合物Ⅱ在酸的作用下，进行水解反应，得到化合物Ⅲ；c、化合物Ⅲ进行关环反应，得到化合物Ⅳ；d、化合物Ⅳ在还原剂的作用下，得到化合物Ⅴ。本发明的反应路线较短，各步反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。合成路线如下：。

  公开号：

  CN111533739B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到9-methyl-2,4-dioxo-3,9-diaza-spiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,9-二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及3‑烷基‑3,9‑二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法，包括如下步骤：a、化合物Ⅰ与氰乙酸酯在氨水、催化剂的作用下，反应得到化合物Ⅱ；b、化合物Ⅱ在酸的作用下，进行水解反应，得到化合物Ⅲ；c、化合物Ⅲ进行关环反应，得到化合物Ⅳ；d、化合物Ⅳ在还原剂的作用下，得到化合物Ⅴ。本发明的反应路线较短，各步反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。合成路线如下：。

  公开号：

  CN111533739B

文献信息

• Piperidine Derivatives. XXII. The Condensation of 1-Methyl-4-piperidone with Active Methylene Compounds
  作者：S. M. McElvain、Robert E. Lyle

  DOI：10.1021/ja01157a104

  日期：1950.1
• 3-烷基-3,9-二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法
  申请人：上海皓鸿生物医药科技有限公司

  公开号：CN111533739B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及3‑烷基‑3,9‑二氮杂螺[5,5]十一烷的制备方法，包括如下步骤：a、化合物Ⅰ与氰乙酸酯在氨水、催化剂的作用下，反应得到化合物Ⅱ；b、化合物Ⅱ在酸的作用下，进行水解反应，得到化合物Ⅲ；c、化合物Ⅲ进行关环反应，得到化合物Ⅳ；d、化合物Ⅳ在还原剂的作用下，得到化合物Ⅴ。本发明的反应路线较短，各步反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。合成路线如下：。
• Practical and divergent synthesis of 1- and 5-substituted 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and undecan-2-ones
  作者：Hanbiao Yang、Xiao-Fa Lin、Fernando Padilla、David M. Rotstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.086

  日期：2008.10

  A divergent synthesis of 1- and 5-substituted 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and undecan-2-ones is described, in which the key step is an efficient Michael addition of a lithium enolate to a tetrasubstituted olefin acceptor. A variety of substituents (butyl, phenyl,and propoxyl)were introduced at C-1(5) in this manner. in addition, an asymmetric synthesis of one member of this series was achieved using an Evans oxazolidinone chiral auxiliary reagent. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.