tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-silane | 144272-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-silane
• 英文别名: Tert-butyl-but-3-yn-2-yl-dimethylsilane
• CAS: 144272-09-3
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: XSUPKPNRADOYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-silane 在 四氯化钛 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Five-membered ring annulation via propargyl- and allylsilanes

  摘要：

  Allyl- and propargylsilanes can serve as three-carbon components in a [3 + 2] annulation strategy for the synthesis of five-membered carbocycles and heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00049a006
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-tert-butyldimethylsilyl-1-butene 在 水 、 甲基锂 作用下， 生成 tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes

  摘要：

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4034

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed 1,2-Silyl Shift in Propargyl Silanes: Synthesis of Silyl Dienes and Silyl Indenes
  作者：Mikus Puriņš、Anatoly Mishnev、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02735

  日期：2019.3.15

  by Brønsted acids is reported. Two possible reaction pathways are described. Deprotonation results in silyl dienes with yields from 52% to 92%. Intramolecular Friedel–Crafts reactions of aryl-substituted systems give access to silyl indenes with yields of 18–90% depending on the substitution pattern. The obtained products have been shown to react as alkenyl silanes in Hiyama coupling and electrophilic

  报道了一种由布朗斯台德酸通过1,2-甲硅烷基转移由炔丙基硅烷产生烯丙基碳鎓离子的一般方法。描述了两种可能的反应途径。去质子化产生甲硅烷基二烯，产率为52％至92％。芳基取代体系的分子内Friedel-Crafts反应可得到甲硅烷基茚满，根据取代方式的不同，收率可达18-90％。已证明所获得的产物在Hiyama偶联和亲电取代反应中作为烯基硅烷反应，在Diels-Alder环加成反应中作为二烯反应。