1-(1-乙氧基乙氧基)-1-三甲基甲硅烷基-1,2-丙二烯 | 86486-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-(1-乙氧基乙氧基)-1-三甲基甲硅烷基-1,2-丙二烯
• 英文名称: 1-(1-Ethoxyethoxy)-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene
• CAS: 86486-45-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: FYGLFUUCWKQLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙氧基)-1-三甲基甲硅烷基-1,2-丙二烯 在 3-t-butyl-4-hydroxy-5-phenylmethyl sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3,4-Dimethyl-1-phenylseleno-3-cyclohexenyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 正丁基锂 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 作用下， 反应 0.35h， 生成 1-(1-乙氧基乙氧基)-1-三甲基甲硅烷基-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride. 9. A Simple Access to .alpha.,.alpha.'-Dioxothiones, a New Class of Bis-heterodienes. Synthesis of 1,4-Oxathiin Systems
  作者：G. Capozzi、R. W. Franck、M. Mattioli、S. Menichetti、C. Nativi、G. Valle

  DOI：10.1021/jo00125a030

  日期：1995.10

  alpha,alpha'-Dioxothiophthalimides 4a and 4b react with pyridine to generate the alpha,alpha'-dioxothiones 5a and 5b which undergo chemo- and regiospecific inverse electron demand Diels-Alder reactions With electron-rich alkenes to give 1,4-oxathiin heterocyclic systems. Enol ethers, silyl enol ethers, vinyl sulfides, vinyl amides, substituted styrenes, and electron rich alkynes and allenes can be fruitfully employed as dienophiles. Among the vinyl ethers tested tri-O-benzylglucal was successfully used as a dienophile. Ab initio molecular orbital calculations performed on thiones 5a and 5b as well as on a selected enol ether are consistent with the experimental results. When thione 5a was generated in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene (31) and -(beta)-pinene (33) a selective ''thiophlic ene reaction'' was observed leading to the formation of sulfides 32 and 34. Thione 5b reacted similarly with 33 to generate the sulfide 35. Additionally a competition between the dienic versus dienophilic behavior of alpha,alpha'-dioxothiones 5a and 5b was observed in reactions with 2,3-dimethoxy-1,3-butadiene (45) and 2-methoxyfuran (50). A preliminary screening of the reactivity of 1,4-oxathiins 7c and 8b, used as model substrates, is also outlined.
• Silyl ketone chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00368a046

  日期：1982.2
• An easy access to α,β-unsaturated thioacylsilanes: a useful route to silylated 1,2-dithiins
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Simona Biondi、Tiziano Nocentini、Giuseppe Rinaudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00445-3

  日期：2003.3

  Treatment of different silylated allenes with hexamethyldisilathiane (HMDST) in the presence of CoCl2.6H(2)O affords an easy and high yielding access to alpha,beta-unsaturated thioacylsilanes, which undergo a self-dimerization reaction to afford polyfunctionalized 1,2-dithiins as the major products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RICCI, ALFREDO;DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO;CAPPERUCCI, ANTONELLA;FAGGI, CRI+, SYNLETT.,(1990) N, C. 471-472
  作者：RICCI, ALFREDO、DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO、CAPPERUCCI, ANTONELLA、FAGGI, CRI+

  DOI：——

  日期：——
• REICH, H. J.;KELLY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1119-1120
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.

  DOI：——

  日期：——