丁基硫烷基(三甲基)锡烷 | 1000-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 丁基硫烷基(三甲基)锡烷
• 英文名称: (n-butylmercapto)trimethyltin
• 英文别名: Trimethylzinn-n-butylmercaptid；(n-Butylthio)-trimethyl-zinn；Trimethyl-butylmercapto-zinn；n-Butylthio-trimethyl-zinn；Butylthio-trimethylzinn；Butane-1-thiolate;trimethylstannanylium
• CAS: 1000-69-7
• 化学式: C₇H₁₈SSn
• 分子量: 252.996
• InChiKey: ZSEWTHPNDOIREW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯硫酚 、 丁基硫烷基(三甲基)锡烷 生成 trimethyl(pentafluorophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  含氮，氧，硫和硒的IVB类有机金属化合物的一些合成和反应

  摘要：

  记录了许多涉及含有氮，氧，硫和硒的IVB族有机金属化合物的新的易位反应。该工作包括制备以下新化合物：（二乙氨基）三甲基锗烷，乙氧基三甲基锗烷，（乙硫基）三甲基锗烷，（叔丁硫基）三甲基锗烷，（苯硫基）三甲基锗烷，（正丁硫基）三甲基锗烷，（苯基硒基）三甲基锡，（五氟苯基硫代噻吩）三甲基锡，双（苯硫基）二甲基锡和三（甲硫基）甲基锡。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93630-1
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 、 六甲基二锡 以 苯 为溶剂， 以>99的产率得到丁基硫烷基(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Novel room light-induced disproportionation reaction of organo-ditin and -dilead compounds with organic dichalcogenides: an efficient salt-free route to organo-tin and -lead chalcogenides

  摘要：

  有机二锡和二铅化合物 (R3M)2 (M = Sn, Pb) 与有机二硫代元素 (R′Z)2 (Z = S, Se, Te) 的不成比例反应在室光下高效促进，定量生成相应的有机锡和铅硫化物 R3MZR′。

  DOI：

  10.1039/b000309n

文献信息

• Insertion of Palladium(0) and Nickel(0) Complexes into the α-Carbon-Bromine Bonds of 2-Bromo- or 2,6-Dibromophosphinines: A Versatile Route to α-Functionalised Phosphinines
  作者：Hans Trauner、Pascal Le Floch、Jean-Michel Lefour、Louis Ricard、François Mathey

  DOI：10.1055/s-1995-3982

  日期：1995.6

  The reaction of 2,4,6-tribromo-3-methylphosphinine with a source of [Pd(dppe)] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] leads exclusively to the C2-Pd(dppe)-Br insertion products whose geometry has been established by X-ray crystal structure analysis. The Pd-C2 bond has a normal length at 2.072(6) Å and the (dppe)Pd plane is orthogonal to the plane of the phosphinine ring, thus avoiding any steric hindrance from the methyl C3-substituent. AM1 semi-empirical calculations suggest that this selective palladium insertion into the C2-Br bond results from the initial formation of a Br-C2-P-Pd chelate which is calculated to be more stable than the Br-C6-P-Pd chelate by 1.3 kcal mol-1. Several new cross-coupling reactions at the C2 position of 2,6-dibromophosphinines have been devised using this selective palladium insertion as the catalytic step. They include the arylation by arylzinc derivatives, the synthesis of 2,2’-biphosphinines by reaction with 2-stannylphosphinines, and the thiolation by tin thiolates. Various 2,6-difunctional phosphinines with two different functionalities (PhC ≡ C-, 2-furyl, 2-pyrrolyl, BuS-, Ph2P-) have also been synthesized. Preliminary experiments indicate that [Ni(dppe)] is also able to activate the C2-Br bond of 2-bromophosphinines. Several 2,2’-biphosphinine chelates of Ni(0), Cr(0), Mo(0), and W(0) have been thus prepared.

  2,4,6-三溴-3-甲基膦与[Pd(dppe)][dppe = 1,2-双（二苯基膦）乙烷]的反应只产生 C2-Pd(dppe)-Br 插入产物，其几何形状已通过 X 射线晶体结构分析确定。Pd-C2 键的正常长度为 2.072(6)埃，(dppe)Pd 平面与膦环平面正交，从而避免了来自 C3-甲基取代基的任何立体阻碍。AM1 半经验计算表明，这种选择性钯插入 C2-Br 键的结果是，最初形成的 Br-C2-P-Pd 螯合物比 Br-C6-P-Pd 螯合物稳定 1.3 kcal mol-1。利用这种选择性钯插入作为催化步骤，在 2,6-二溴膦的 C2 位设计出了几种新的交叉耦合反应。这些反应包括芳基锌衍生物的芳基化反应、与 2-烷基膦反应合成 2,2'-联膦，以及硫代锡酸盐的硫代反应。此外，还合成了具有两种不同官能度（PhC ≡ C-、2-呋喃基、2-吡咯基、BuS-、Ph2P-）的各种 2,6-双官能膦。初步实验表明，[Ni(dppe)] 还能激活 2-溴膦的 C2-Br 键。由此制备出了几种 Ni(0)、Cr(0)、Mo(0) 和 W(0) 的 2,2'-联膦螯合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A General, high-yield preparation of thiosulfinate esters using organotin precursors
  作者：David N. Harpp、T. Aida、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88389-6

  日期：1983.1
• Novel room light-induced disproportionation reaction of organo-ditin and -dilead compounds with organic dichalcogenides: an efficient salt-free route to organo-tin and -lead chalcogenides
  作者：Farzad Mirzaei、Li-Biao Han、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b000309n

  日期：——

  Disproportionation of organo-ditin and -dilead compounds (R3M)2 (M = Sn, Pb) with organic dichalcogenides (R′Z)2 (Z = S, Se, Te) is efficiently promoted by room light to produce the corresponding organo-tin and -lead chalcogenides R3MZR′ quantitatively.

  有机二锡和二铅化合物 (R3M)2 (M = Sn, Pb) 与有机二硫代元素 (R′Z)2 (Z = S, Se, Te) 的不成比例反应在室光下高效促进，定量生成相应的有机锡和铅硫化物 R3MZR′。
• Some syntheses and reactions of group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulphur and selenium
  作者：E.W. Abel、D.A. Armitage、D.B. Brady

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93630-1

  日期：1966.2

  A number of new metathetical reactions involving group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulphur and selenium are recorded. The work has included the preparation of the following new compounds: (diethylamino)trimethylgermane, ethoxytrimethylgermane, (ethylthio)trimethylgermane, (tert-butylthio)trimethylgermane, (phenylthio)trimethylgermane, (n-butylthio)trimethylgermane, (p

  记录了许多涉及含有氮，氧，硫和硒的IVB族有机金属化合物的新的易位反应。该工作包括制备以下新化合物：（二乙氨基）三甲基锗烷，乙氧基三甲基锗烷，（乙硫基）三甲基锗烷，（叔丁硫基）三甲基锗烷，（苯硫基）三甲基锗烷，（正丁硫基）三甲基锗烷，（苯基硒基）三甲基锡，（五氟苯基硫代噻吩）三甲基锡，双（苯硫基）二甲基锡和三（甲硫基）甲基锡。