5-(4-fluorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1056054-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-5-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one；5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3~{H}-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1056054-66-0
• 化学式: C₁₃H₉FN₂OS
• 分子量: 260.292
• InChiKey: PEYKEBUFADUZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3-[5-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20050026935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to novel compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the uses of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of diseases or disorders which requires potassium channel inhibition to an animal, mammal or human in need thereof. The invention is also directed to the use of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of arrhythmia to an animal, mammal or human in need thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要钾通道抑制的动物、哺乳动物或人类中治疗或预防疾病或障碍的用途。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要治疗或预防心律失常的动物、哺乳动物或人类中的用途。
• Inhibitor-Induced Dimerization of an Essential Oxidoreductase from African Trypanosomes
  作者：Annika Wagner、Thien Anh Le、Martha Brennich、Philipp Klein、Nicole Bader、Erika Diehl、Daniel Paszek、A. Katharina Weickhmann、Natalie Dirdjaja、R. Luise Krauth-Siegel、Bernd Engels、Till Opatz、Hermann Schindelin、Ute A. Hellmich

  DOI：10.1002/anie.201810470

  日期：2019.3.11

  leishmanial infections claim tens of thousands of lives each year. The metabolism of these unicellular eukaryotic parasites differs from the human host and their enzymes thus constitute promising drug targets. Tryparedoxin (Tpx) from Trypanosoma brucei is the essential oxidoreductase in the parasite's hydroperoxide‐clearance cascade. In vitro and in vivo functional assays show that a small, selective inhibitor

  锥虫和利什曼病每年导致成千上万人的生命死亡。这些单细胞真核寄生虫的代谢不同于人类宿主，因此它们的酶构成了有希望的药物靶标。锥虫（Trypanosoma brucei）的Tryparedoxin（Tpx）是寄生虫氢过氧化物清除级联反应中必不可少的氧化还原酶。体外和体内功能测定表明，小的选择性抑制剂可有效抑制Tpx。通过X射线晶体学，SAXS，分析SEC，SEC-MALS，MD模拟，ITC和NMR光谱，我们证明了这种单功能抑制剂的共价结合如何导致Tpx二聚化。分子内和分子间抑制剂-抑制剂，蛋白质-蛋白质和抑制剂-蛋白质相互作用可稳定二聚体。因此，这种有效的抗胰锥虫分子的行为构成了化学诱导的二聚化的精巧实例，该二聚化具有小的单价配体，可用于未来的药物设计。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xention Limited

  公开号：EP1641803B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US8022076B2
  申请人：——

  公开号：US8022076B2

  公开（公告）日：2011-09-20