1-((6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-((6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[(6-Phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: VSFLQJXRKHPCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶作为幽门螺杆菌抑制剂的发现和开发，通过抑制呼吸复合物 I 起作用

  摘要：

  由于对当前广谱三联疗法的耐药性增加，幽门螺杆菌感染的成功治疗变得越来越困难。在寻找针对幽门螺杆菌的窄谱药物时，高通量筛选确定了两种结构相关的噻吩并嘧啶化合物，它们选择性地抑制幽门螺杆菌而不是肠道微生物群的共生成员。建立噻吩并嘧啶对幽门螺杆菌的构效关系 (SAR)，这项研究采用了四系列修改，其中探索了对噻吩并嘧啶核心的系统取代，最终从两个原始命中优化的侧链元素合并到先导化合物中。在本系列的开发过程中，作用模式研究将幽门螺杆菌的呼吸复合物 I 亚基 NuoD 确定为噻吩并嘧啶铅的靶标。由于这种酶复合物对于 H. pylori 中的 ATP 合成至关重要，因此生成了H. pylori NuoB-NuoD 结合界面的同源模型，以帮助合理化 SAR 并指导该系列的进一步开发。从这些研究中，出现了具有增强的抗幽门螺杆菌效力的先导化合物、改进的安全指数和良好的总体药代动力学特征，但蛋白质结合率高和溶解度

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00300