2-Methyl-6-nitro-7-hydroxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine | 107753-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitro-7-hydroxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine
• 英文别名: 7-methyl-3-nitro-1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ol
• CAS: 107753-07-1
• 化学式: C₅H₆N₆O₃
• 分子量: 198.141
• InChiKey: UEDVBPGIRNQRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-Methyl-6-nitro-7-hydroxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-6-nitro-7-ethoxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  唑并[1,5-a]-嘧啶和唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的硝基衍生物的抗菌活性

  摘要：

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00769387
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of nitroacetaldehyde 、 3-氨基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 以41%的产率得到2-Methyl-6-nitro-7-hydroxy-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  1-Morpholino-2-nitroethylene as a precursor of nitroacetaldehyde in the synthesis of azolo[5,1- c ][1,2,4]triazines

  摘要：

  3-Nitro-4-hydroxy-1,4-dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]triazines were obtained using nitroacetaldehyde potassium salt generated in situ from 1-morpholino-2-nitroethene.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.023

文献信息

• Prediction of Antiglycation Activity by Calculating the Energies of Frontier Molecular Orbitals for New 4-Hydroxy-1,4-Dihydroazolo[5,1-c]-1,2,4-Triazines Used as an Example
  作者：R. A. Litvinov、R. A. Drokin、D. D. Shamshina、M. Yu. Kalenova、L. E. Usmianova、E. A. Muraveva、P. M. Vasiliev、E. K. Voinkov、E. N. Ulomskiy、A. A. Spasov、V. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s1068162020060175

  日期：2020.11

  (aminoguanidine), antiglycation activity correlated with the energy difference ∆ (HOMO – LUMO) between the highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO); the difference was established by a PM3 semiempirical method. Artificial neural network modeling was used to develop a mathematical model that describes the dependence of antiglycation activity on the calculated energies

  摘要 蛋白质糖基化和晚期糖基化终产物 (AGEs) 的形成在糖尿病 (DM) 并发症、神经退行性疾病和年龄相关疾病的发病机制中起着重要作用。预测抗糖化活性的模型可以降低成本并提高新化合物临床前筛选研究的生产力和质量。唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和唑并[1,5-a]嘧啶是众所周知的生物活性化合物，它们还具有抗糖化特性。选择了许多 4-hydroxy-4 H-azolo-1,4-dihydro[5.1-c]-1,2,4-triazines 来设计预测模型。发现 Azolotriazine 衍生物具有抗糖化作用，与氨基胍相比，用葡萄糖和特异性 END 荧光抑制牛血清白蛋白 (BSA) 的糖化作用，效率相同或更高。对于不同取代的衍生物，1000 μM 的活性范围估计为 23.0–71.6%（氨基胍为 30.3 ± 1.2%）。4-羟基-3-氰基-1,4-二氢-1,2,4-三唑并[5.1-c]1
• Nitroazines. 5. Use of the japp-klingemann reaction for the synthesis of nitrotriazines
  作者：V. L. Rusinov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、N. A. Klyuev、D. T. Allakhverdieva

  DOI：10.1007/bf00519536

  日期：1986.5
• Rusinov, V.L.; Belik, A.V.; Ferapontova, E.N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9, p. 1582 - 1585
  作者：Rusinov, V.L.、Belik, A.V.、Ferapontova, E.N.、Myasnikov, A.V.、Chupakhin, O.N.

  DOI：——

  日期：——
• RUSINOV, V. L.;PILICHEVA, T. L.;CHUPAXIN, O. N.;KLYUEV, N. A.;ALLAXVERDIE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 5, 662-665
  作者：RUSINOV, V. L.、PILICHEVA, T. L.、CHUPAXIN, O. N.、KLYUEV, N. A.、ALLAXVERDIE+

  DOI：——

  日期：——