7-thiabicyclo[4.1.0]heptane | 286-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 7-thiabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: cyclohexene sulfide；7-thia-bicyclo[4.1.0]heptane；1,2-Thioepoxycyclohexan；(1S,6R)-7-thiabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 286-28-2；76135-53-0
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: PQWJNIJNYRPOAA-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.941 (estimate)
• 闪点：
  122 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-thiabicyclo[4.1.0]heptane 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-Chlor-cyclohexanthiol
  参考文献：
  名称：

  Bochwic,B.; Kus,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1968, vol. 16, p. 463 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 反应 0.06h， 以86%的产率得到7-thiabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious One-Pot Synthesis of Thiiranes from α-Halo Ketones in Solvent­-Free Conditions Using Microwaves

  摘要：

  在无溶剂条件下，将α-卤代酮、O,O-二乙基氢膦双硫代酸酯和氧化铝负载的硼氢化钠混合物进行微波辐照，可以高产率和高对映选择性地合成噻丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35222

文献信息

• Selective Conversion of 2-Mercaptoalkanols to Thiirans with Orthocarbonates
  作者：Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.61.1818

  日期：1988.5

  give the corresponding thiirans in good yields in acid-catalyzed reactions in aprotic solvents. Effects of catalysts, solvents, and alkyl substituents of 1 were examined. Activity of the acid catalysts depended on their acidity (pKa), and the strong Lewis acid BF3·OEt2 also had high catalytic activity. Effects of solvents and alkyl substituents of 1 were little observed.

  四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂，以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度（pKa），强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。
• An Expeditious Synthesis of 1-Substituted and Cyclic Taurines
  作者：Jiaxi Xu、Jiaxing Huang、Fei Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2005-869994

  日期：——

  A series of 1-substituted taurines, including optically active taurines, were synthesized expeditiously from epoxides via episulfidation with potassium sulfocyanate, ring-opening with dibenzylamine, followed by oxidation with performic acid, and hydrogenolysis in the presence of palladium hydroxide on carbon powder. This method was also used for the synthesis of trans-cyclic taurines.

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。
• An efficient catalyst-free synthesis of thiiranes from oxiranes using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.153

  日期：2006.11

  A catalyst-free, high-yielding conversion of oxiranes into thiiranes has efficiently been carried out by treatment with KSCN or thiourea at room temperature using polyethylene glycol (PEG-400) as the reaction medium.

  通过在室温下用聚乙二醇（PEG-400）作为反应介质，用KSCN或硫脲处理，有效地进行了无催化剂，高产的肟酮向噻喃的转化。
• Microwave-assisted copper-catalyzed stereoselective ring expansion of three-membered heterocycles with α-diazo-β-dicarbonyl compounds
  作者：Siqi Li、Xingpeng Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.014

  日期：2018.4

  2-disubstituted cis-oxiranes via an intimate ion-pair mechanism. The current method provides a direct and simple strategy in efficient preparation of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines and 2-acyl-5,6-dihydro-1,4-dioxines, important agents in medicinal and agricultural chemistry, from readily available thiiranes and oxiranes, respectively.

  研究了α-重氮-β-二羰基化合物在微波辅助的三元杂环的铜催化下的扩环反应。在硫酸铜和反式-3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽的存在下，硫杂环丁烷生成3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽，作为1,2-二取代的立体定向产物顺式硫杂环丁烷通过分子内的S N 2过程。在六氟乙酰丙酮铜和顺-3-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英的催化下，环氧乙烷产生了2-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英，作为1,2的立体定向产物-二取代顺式-氧肟酮通过紧密的离子对机理。当前方法为有效制备3-酰基-5,6-二氢-1,4-二氧杂环丁烷和2-酰基-5,6-二氢-1,4-二恶英提供了直接而简单的策略，这是药物和药物中的重要药物。农业化学，分别来自容易获得的噻喃和环氧乙烷。