Cyclohexyloxy-tributyl-stannan | 1749-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Cyclohexyloxy-tributyl-stannan
• 英文别名: Tributyl-cyclohexyloxy-stannan；Cyclohexyloxy-tributyl-zinn；Tributyl(cyclohexyloxy)stannane
• CAS: 1749-41-3
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: LZGSAEMHHCZDPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyloxy-tributyl-stannan 在 t-C₄H₉OH 作用下， 生成 六正丁基二锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.6, page 64 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 c-C₆H₁₁OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到Cyclohexyloxy-tributyl-stannan
  参考文献：
  名称：

  有机锡化学。第十一部分。有机锡醇盐的制备

  摘要：

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。

  DOI：

  10.1039/j39710003972

文献信息

• Organometallic substrates of enzymes: Lipase catalysed transesterifications in organic solvents via O-stannyl ethers
  作者：Michel Therisod

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87362-0

  日期：1989.2

  Lipases from pig pacreas and from Chromobacterium viscosum (but not from Candida cylindracea) catalyze transesterification reactions between ethyl esters of carboxylic acids and tributylstannyl ethers of primary and secondary alcohols. At concentrations 1 M or higher in anhydrous hydrocarbons, use of these nucleophilic derivatives of alcohols gives reaction rates ca. three times higher than those for

  猪pacreas和粘杆菌（而不是Candida cylindracea）中的脂肪酶催化羧酸的乙酯与伯醇和仲醇的三丁基锡烷基醚之间的酯交换反应。在无水烃中浓度为1 M或更高时，使用这些醇类亲核衍生物可得到约5％的反应速率。是相应酒精的三倍。
• Etude de la reaction d'oxydation d'alcools par voie organostannique
  作者：Jean-Claude Pommier、Daniel Chevolleau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83685-2

  日期：1974.7

  alkoxides react with polyhalomethanes under free radical conditions leading to the corresponding carbonyl compounds. Two secondary reactions generally occur, giving an alcohol and polyhalo derivatives of pentane. Investigation of the mechanism showed that the oxidation begins by attack on a hydrogen borne by the alkoxylated carbon, followed by rapid expulsion of the R3Sn. radical. The formation of alcohol

  有机锡醇盐在自由基条件下与多卤代甲烷反应，生成相应的羰基化合物。通常发生两个次级反应，得到戊烷的醇和多卤代衍生物。对该机理的研究表明，氧化开始于攻击烷氧基化碳所携带的氢，然后迅速排出R 3 Sn 。激进的。戊烷的醇和多卤代衍生物的形成通过CCl 3的攻击而发生。锡原子上的自由基，随后消除RO 。自由基或通过氢在三丁基锡基团的β碳原子上的夺取而生成烯烃，该烯烃添加了多卤代甲烷分子。
• Photoreduction of carbonyl compounds by tributyl tin hydride
  作者：Michael H. Fisch、J.J. Dannenberg、M. Pereyre、Warren G. Anderson、J. Rens、W.E.L. Grossman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91174-3

  日期：1984.1

  The photochemical reactions of cyclohexanone, acetone, l-naphthaldehyde, 2-naphthaldehyde, and 2-acetonaphthone with tributyltin hydride are chain processes leading to the tributyltin ethers of the derived alcohols as the major products, and the analogous ethers of the corresponding pinacols as the most abundant minor products, rather than simple reductions to the alcohols themselves as previously

  环己酮，丙酮，1-萘醛，2-萘醛和2-乙酰萘酮与氢化三丁基锡的光化学反应是链状反应，从而导致衍生醇的三丁基锡醚为主要产物，而相应频哪醇的类似醚为最丰富的次要产品，而不是像以前报道的那样简单地减少酒精本身。对于具有π *三重态的化合物的还原，其链终止反应主要是通过三丁基锡自由基的偶联形成六丁二丁，而对于具有π，π *三重态的化合物的酮基自由基的偶联形成频哪醇醚发生。。环的还原是具有π，π *的芳族化合物的重要过程研究的三重态。使用1 H，13 C和119 Sn NMR进行分析。
• Mutualism in organic synthetic chemistry: Simultaneous heterodehydrocoupling of hydrostannane and reduction of quinoline
  作者：Tianwei Liu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64590-5

  日期：2024.3

  and reduction of quinoline by using B(CF) as catalyst under mild conditions. This method realizes the synthesis of heteroatom-tin complexes by the same catalyst system. With the assistance of quinoline, the substrate scope was broadened and yield was significantly enhanced. During the reaction, the generated heterodehydrocoupling intermediate [H][HB(CF)] would accelerate the quinoline reduction by transforming

  在这里，我们报告了一种一锅策略，在温和条件下使用 B(CF) 作为催化剂，同时实现氢锡烷的杂脱氢偶联和喹啉的还原。该方法实现了在同一催化剂体系下杂原子-锡配合物的合成。在喹啉的辅助下，底物范围拓宽，收率显着提高。在反应过程中，生成的杂脱氢偶联中间体[H][HB(CF)]将1,4--甲锡烷基-二氢喹啉中间体转化为-甲锡烷基-四氢喹啉，从而加速喹啉还原，而1,4--甲锡烷基-二氢喹啉可以作为氢受体促进[H][HB(CF)]中间体转化产生(E = N/O/P/S)。 -甲锡烷基-四氢喹啉的复分解反应迅速生成和四氢喹啉，从而相互促进上述过程。在控制实验、关键中间体的捕获与合成以及氘实验的基础上提出了反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

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