2-tert-butylphenyl benzoate | 111422-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-tert-butylphenyl benzoate
• 英文别名: (2-tert-butylphenyl) benzoate
• CAS: 111422-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SWTXCFRGFIERJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylphenyl benzoate 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XXIX：3,5-二-的光化学反应吨丁基-4-羟基苯基酮。他们的光互变异构的证据。

  摘要：

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82992-6
• 作为产物：
  描述：

  ortho-tert-butylphenoxymagnesium bromide 、 苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal template ortho-acylation of phenols; A new general approach to anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81035-2

文献信息

• High-pressure transesterification of sterically hindered esters
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Krzysztof Kosinski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.094

  日期：2012.9

  efficient method for the solvolysis of sterically hindered esters under high pressure is described. Transesterification is carried out in the presence of DBU at room temperature and at a pressure of 10 kbar to give quantitative conversions within short reaction times. The substrates examined included aromatic and aliphatic esters of sterically hindered alcohols and phenols. An optically pure benzyl ester

  描述了在高压下溶剂解位阻酯的温和，快速和有效的方法。酯交换反应是在DBU存在下于室温和10 kbar压力下进行的，以在较短的反应时间内给出定量转化率。检查的底物包括空间受阻醇和酚的芳族和脂族酯。选择光学纯的苯丙氨酸苄酯来研究氨基酸酯在高压反应条件下的外消旋作用。
• Kinetic study of hydrolysis of benzoates. Part XXIV—Variation of theortho substituent effect with solvent in the alkaline hydrolysis of substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Ilmar Koppel

  DOI：10.1002/poc.967

  日期：2005.11

  The second-order rate constants k2 (M−1 s−1) for the alkaline hydrolysis of meta-, para- and ortho-substituted phenyl benzoates, C6H5CO2C6H4X, in aqueous 0.5 Mn-Bu4NBr were measured spectrophotometrically. The dependence of substituent effects, especially ortho inductive, resonance and steric terms on different solvent parameters, was studied using the following equation:

  在水0.5 M n中，对间，对位和邻位取代的苯甲酸苯酯C 6 H 5 CO 2 C 6 H 4 X 进行碱水解的二级速率常数k 2（M -1  s -1）分光光度法测定-Bu 4 NBr。使用以下方程式研究了取代基效应（尤其是邻位诱导，共振和空间项）对不同溶剂参数的依赖性：
• Metal template ortho-acylation of phenols; A new general approach to anthracyclinones
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Pasquale Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81035-2

  日期：1987.1
• Photoinduced reactions—XXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82992-6

  日期：1969.1

  the reaction occurs via triplet excited state. Photooxygenation of 2 and 3 in cyclohexane resulted in oxidative cleavage to give benzoic acid and acetic acid, respectively, in addition to 2,6-di-t-butylbenzoquinone (13). In triethylamine 2 and 3 were photoreduced to yield 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzhydrol (14) and the corresponding pinacol 16, respectively. Mechanisms involving triplet excited state

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。