acrolein (R,R)-1,2-dicyclohexylethylene acetal | 257861-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: acrolein (R,R)-1,2-dicyclohexylethylene acetal
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-ethenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 257861-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: QOYPLPMSTZFQSS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrolein (R,R)-1,2-dicyclohexylethylene acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 (1R,2R)-(-)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到acrolein (R,R)-1,2-dicyclohexylethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k

文献信息

• Development of a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent Which Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity:  Efficient and Practical Synthesis of Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Xin Teng、Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9933487

  日期：1999.12.1