1-(phenylsulfanyl)thianthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 1-(phenylsulfanyl)thianthrene
• 英文别名: 4-phenylthiothianthrene；Phenylthiothianthrene；1-phenylsulfanylthianthrene
• 化学式: C₁₈H₁₂S₃
• 分子量: 324.491
• InChiKey: JMGZCDZKMFAUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 噻蒽 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-(phenylsulfanyl)thianthrene
  参考文献：
  名称：

  碳链连接的噻吨衍生物的合成

  摘要：

  摘要 制备了二噻吩-1-基甲醇和1,1'-亚甲基二噻吩并对其反应进行了研究。1,1'-亚甲基二噻蒽的锂化反应发生在亚甲基碳而不是噻吩骨架上，当锂化衍生物与噻吩-1-基甲醛反应时，位阻1,2,2-三噻吩-1-基乙醇以高收率获得。通过X射线晶体学确认了1，1′-亚甲基二硫蒽和1，2，2-三噻吩-1-基乙醇的结构。为阐明噻吨衍生物的性质和反应活性，我们还制备了1,6-（噻吨-1,9-二基）己烷-1,6-二醇（5,6,7,8,9,10-六氢-1， 14-乙硫基二苯并[ b，j[噻硫基环十一烷-5,10-二醇]作为模型化合物，其中噻蒽的1和9位通过碳链桥接。 制备了二噻吩-1-基甲醇和1,1'-亚甲基二噻吩并对其反应进行了研究。1,1'-亚甲基二噻蒽的锂化反应发生在亚甲基碳而不是噻吩骨架上，当锂化衍生物与噻吩-1-基甲醛反应时，位阻1,2,2-三噻吩-1-基乙醇以高收率获得。通过X射线晶体学确认了1

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338550

文献信息

• Transformations of diphenyl sulfide and diphenylamine on aluminum chloride
  作者：V. P. Nekhoroshev、R. R. Gubaidullin、A. G. Yarkova、A. V. Nekhorosheva、I. E. Nifant’ev、E. O. Voronkov、O. Kh. Poleshchuk、O. I. Tarasova

  DOI：10.1134/s0965544117020207

  日期：2017.3

  Thianthrene has been synthesized by reacting diphenyl sulfide with AlCl3 in heptane at 98°C for 8 h at a diphenyl sulfide: AlCl3 molar ratio of 2: 1; the thianthrene yield is 58%. The reaction mechanism proposed previously has been confirmed by quantum-chemical calculations; the reaction is characterized by a low negative value of Gibbs free energy, a low heat of reaction, and a high activation energy

  硫杂蒽是通过使二苯硫醚与AlCl 3在庚烷中于98°C，二苯硫醚∶AlCl 3摩尔比为2：1反应8小时而合成的。噻蒽产率为58％。先前提出的反应机理已经通过量子化学计算得到了证实。该反应的特征在于吉布斯自由能的负值低，反应的热低以及第一步的活化能高。由于杂原子的低亲核性，二苯醚和二苯胺不会进入测试反应。二苯胺在反应条件下二聚形成N，N'-二苯基联苯胺。