(dimethylthexylsilyl)acetylene | 139608-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dimethylthexylsilyl)acetylene
• 英文别名: thexyl(dimethyl)silylethyne；(2,3-Dimethylbutan-2-yl)(ethynyl)dimethylsilane；2,3-dimethylbutan-2-yl-ethynyl-dimethylsilane
• CAS: 139608-51-8
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: XYBKNDRLECCZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylthexylsilyl)acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-bromo-2,4-bis[(dimethylthexylsilyl)ethynyl]-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,9,12,14,17,20-Octaethynyltetrabenz[a,b,f,j,k,o]-4,5,10,11,15,16,21,22- octadehydro[18]annulene:  A Carbon-Rich Hydrocarbon

  摘要：

  Dodecaynes 1a-d have been prepared via a convergent strategy that employs Sonogashira couplings as the carbon-carbon bond-forming tool. Due to the steric bulk of the DMTS groups, 1c adopts a nonplanar conformation, the dynamics of which have been probed by VT-NMR. The cobalt-catalyzed isomerization of 1a,b produced the new conjugated phenylenes 2a,b and 3a,b, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol051572x

文献信息

• Toward Antikekulene: Angular 1,2-Di-, 2,3-Di-, and 1,2,15,16-Tetrachloro[6]phenylene
  作者：K. Vollhardt、Alexandr Fonari、Jens Röder、Hao Shen、Tatiana Timofeeva

  DOI：10.1055/s-0034-1379140

  日期：——

  synthesis of the first ring-functionalized heliphenes is described, comprised of angular 1,2-di-, 2,3-di-, and 1,2,15,16-tetrachloro[6]phenylene, via a series of Sonogashira couplings and cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization steps. These molecules are explored as potential precursors to antikekulene and their reactivity compared to that of the parent angular [6]phenylene. An X-ray structural determination

  描述了第一个环官能化 heliphenes 的合成，包括有角的 1,2-di-、2,3-di-和 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基，通过一系列 Sonogashira 偶联和钴催化的炔烃环三聚步骤。这些分子被探索为抗克库仑的潜在前体，与母体角 [6] 亚苯基相比，它们的反应性。对 1,2,15,16-四氯 [6] 亚苯基的 X 射线结构测定揭示了一种结构，其螺旋分离比 [6] 亚苯基大得多，这是由大量附加的氯原子引起的。
• Cobalt-Mediated Synthesis of Angular [4]Phenylene:  Structural Characterization of a Metallacyclopentadiene(Alkyne) Intermediate and Its Thermal and Photochemical Conversion
  作者：Peter I. Dosa、Glenn D. Whitener、K. Peter C. Vollhardt、Andrew D. Bond、Simon J. Teat

  DOI：10.1021/ol025956o

  日期：2002.6.1

  metallacyclopentadiene(alkyne) complex has been obtained. This type of metallacycle is believed to be the key intermediate in the cobalt-mediated [2 + 2 + 2]cycloaddition of alkynes. Thermal treatment leads to the generation of angular [4]phenylene, the X-ray structural details of which are described. Under photochemical conditions, the cobaltacycle isomerizes to a highly strained (cyclobutadieno)dibenzocyclooctatrienyne

  [反应：见正文]已获得单核金属环戊二烯（炔）配合物的第一个X射线晶体结构。据信这种金属环化合物是炔烃在钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应中的关键中间体。热处理导致生成角[4]亚苯基，对X射线的结构细节进行了描述。在光化学条件下，钴环异构化为高度紧张的（环丁二烯）二苯并环辛三烯复合物。
• Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue from<scp>D</scp>-xylose
  作者：Isabelle Dancy、Troels Skrydstrup、Christophe Crévisy、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39950000799

  日期：——

  The synthesis of a bicyclic model of the calicheamicin/esperamicin aglycone is described using a highly efficient and stereospecific Nozaki–Kishi reaction for the ring closure.

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。
• Synthesis and crystallographic analysis of a bicyclic core related to the esperamicin/calichemicin aglycones
  作者：Frank J. Schoenen、John A. Porco、Stuart L. Schreiber、Gregory D. VanDuyne、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80649-3

  日期：1989.1

  The synthesis and crystallographic analysis of a bicyclic core related to the esperamicin/calichemicin aglycones is reported. A key reaction involves the skeletal rearrangement of a mesylate derived from a type II Diels-Alder cycloadduct.

  报道了与Esperamicin / calichemicin苷元有关的双环核的合成和晶体学分析。关键反应涉及衍生自II型Diels-Alder环加合物的甲磺酸酯的骨架重排。
• Hindered rotation in an “exploded” biphenyl
  作者：Ognjen Š. Miljanić、Sangdon HanPresent address: Arena Pharmaceu、Daniel Holmes、Gaston R. Schaller、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b503173g

  日期：——

  The first cases of hindered rotation around the triple bond in simple diphenylacetylenes were observed, including that in chiral 2,2'-bis(trimethylsilyl)-6,6'-bis(dimethylthexylsilyl)diphenylacetylene.

  在简单的二苯基乙炔中观察到了第一个绕三键旋转受阻的情况，包括在手性2,2'-双（三甲基甲硅烷基）-6,6'-双（二甲基甲氧基甲硅烷基）二苯基乙炔中。