2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]cyclohexan-1-one | 122637-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 122637-57-4
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 312.912
• InChiKey: RXCWZEMVMJMBMG-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]cyclohexan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-<(Z)-7-hydroxyhept-3-ene-1,5-diynyl>-1,6-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031
• 作为产物：
  描述：

  6-<(Z)-4-chlorobut-3-en-1-yl>-6-hydroxy-1-<(methoxyethoxymethyl)oxy>cyclohex-1-ene 在 二甲基溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031

文献信息

• Synthesis of the core enediyne structure of esperamicin-calichemicin class of antitumor antibiotics
  作者：Kiyoshi Tomioka、Hitoshi Fujita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80634-1

  日期：1989.1

  The core structure of esperamicin-calichemicin series, bicyclo[7.3.1]enediyne 2, was synthesized in 9% overall yield in eight steps from cyclohexane-1,2-dione and was shown to be stable at room temperature.

  从环己烷-1，2-二酮经八步合成了总产率为9％的埃司帕米霉素-卡利车霉素系列的核心结构双环[7.3.1]二烯2，并在室温下稳定。