((E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 956117-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 956117-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: QDXHRSXOUGGKRZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxy-4-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  伸缩Diels-Alder反应序列实现的Leonuketal双环内酯核的合成

  摘要：

  狄尔斯-阿尔德环加成反应已成为制备复杂天然产物的基本方法。然而，分子间Diels-Alder环加成反应在特别拥挤的支架合成中的成功应用仍然令人惊讶。受萜类螺旋体天然产物leonuketal的启发，已经实现了具有挑战性的伸缩反应序列，以访问核心[2.2.2]-双环内酯环系统及其[3.2.1]异构体。我们的四步，无保护组的过程需要进行详细的调查，以规避加合物碎片和中间不稳定的问题。成功解决这些实际问题，并明确确定目标结构，

  DOI：

  10.1002/asia.201800903
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-methylpent-1-en-3-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  伸缩Diels-Alder反应序列实现的Leonuketal双环内酯核的合成

  摘要：

  狄尔斯-阿尔德环加成反应已成为制备复杂天然产物的基本方法。然而，分子间Diels-Alder环加成反应在特别拥挤的支架合成中的成功应用仍然令人惊讶。受萜类螺旋体天然产物leonuketal的启发，已经实现了具有挑战性的伸缩反应序列，以访问核心[2.2.2]-双环内酯环系统及其[3.2.1]异构体。我们的四步，无保护组的过程需要进行详细的调查，以规避加合物碎片和中间不稳定的问题。成功解决这些实际问题，并明确确定目标结构，

  DOI：

  10.1002/asia.201800903

文献信息

• Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201003361

  日期：2010.11.8

  Restrain and release: A one‐pot Mukaiyama–Michael/epoxidation sequence introduced three stereocenters, an intramolecular isocyanate trapping produced a rigid 10‐membered cyclic carbamate, and the selective opening of the cyclic carbamate was used to reveal the fully constructed natural product.

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。
• Total Synthesis of Pederin
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200701677

  日期：2007.8.27
• Synthesis of the Bicyclic Lactone Core of Leonuketal, Enabled by a Telescoped Diels–Alder Reaction Sequence
  作者：Phillip S. Grant、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/asia.201800903

  日期：2019.4.15

  The Diels–Alder cycloaddition reaction has become established as a fundamental approach for the preparation of complex natural products; however, successful application of the intermolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to the synthesis of particularly congested scaffolds remains surprisingly problematic. Inspired by the terpenoid spiroketal natural product leonuketal, a challenging telescoped

  狄尔斯-阿尔德环加成反应已成为制备复杂天然产物的基本方法。然而，分子间Diels-Alder环加成反应在特别拥挤的支架合成中的成功应用仍然令人惊讶。受萜类螺旋体天然产物leonuketal的启发，已经实现了具有挑战性的伸缩反应序列，以访问核心[2.2.2]-双环内酯环系统及其[3.2.1]异构体。我们的四步，无保护组的过程需要进行详细的调查，以规避加合物碎片和中间不稳定的问题。成功解决这些实际问题，并明确确定目标结构，