(2S*,3R*)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(ethoxyethynyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S*,3R*)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(ethoxyethynyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxyethynyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: AFYCTIRBYODLFO-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(ethoxyethynyl)pent-4-en-2-ol 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4S*,5S*)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物与炔亲核试剂的区域选择性和发散开环

  摘要：

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500321
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 、 tert-butyl-[[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2S*,3R*)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(ethoxyethynyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物与炔亲核试剂的区域选择性和发散开环

  摘要：

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500321

文献信息

• Regioselective and divergent opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylene
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408610d

  日期：——

  A divergent protocol for nucleophilic opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylide has been developed and demonstrated to give complete regioselectivity depending on reaction conditions.

  已经开发了用乙氧基乙炔进行乙烯基环氧化物的亲核打开的不同方案，并证明了其根据反应条件具有完全的区域选择性。