2-(溴乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 | 10256-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 2-(溴乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 2-(bromoethoxy)(tert.-butyl)dimethylsilane；tert.-Butyl-dimethyl-<β-hydroxy-aethyl>-silan；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]ethanol
• CAS: 10256-82-3
• 化学式: C₈H₂₀OSi
• 分子量: 160.332
• InChiKey: BNGKTBJLSJYGKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(1-甲氧基乙烯基)二甲基硅烷 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 2-(溴乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylsilanes
  作者：David M. Guptill、Carolyn M. Cohen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol4028978

  日期：2013.12.20

  The rhodium-catalyzed decomposition of 2-(triisopropylsilyl)ethyl aryl- and vinyldiazoacetates results in the stereoselective formation of Z-allylsilanes. The transformation is considered to proceed by silyl-directed intramolecular C–H functionalization to form a β-lactone intermediate followed by a silyl-activated extrusion of carbon dioxide.

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。
• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。
• Attempts to Synthesize a Thiirane, Selenirane, and Thiirene by Dealkylation of Chalcogeniranium and Thiirenium Salts
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.202003461

  日期：2021.1.7

  Thiiranium salts [Ad2SR]+X− (5, 8, 9, 11, 12; X−=Tf2N− (Tf=CF3SO2), SbCl6−) and seleniranium salts [Ad2SeR]+X− (14, 16, 17, 23–25; X−=Tf2N−, BF4−, CHB11Cl11−, SbCl6−) are synthesized from strained alkene bis(adamantylidene) (1). The disulfides and the diselenides (Me3SiCH2CH2E)2 (4, 13), (tBuMe2SiCH2CH2E)2 (7, 22), and (NCCH2CH2E)2 (10, 15; E=S, Se) have been used. The thiirenium salts [tBu2C2SR]+X−

  Thiiranium盐[AD 2 SR] + X - （5，8，9，11，12 ; X - = TF 2 Ñ -铁蛋白（Tf = CF 3 SO 2），的SbCl 6 - ）和seleniranium盐[AD 2 SER] + X - （14，16，17，23 - 25 ; X - = TF 2 ñ -，BF 4 -，CHB 11氯11 - ，的SbCl 6 - ）从应变烯烃二（金刚烷基）（合成1）。二硫化物和diselenides（ME 3 SICH 2 CH 2 E）2（4，13），（吨BuMe 2 SICH 2 CH 2 E）2（7，22），和（NCCH 2 CH 2 E）2（10，15 ; E = S，Se）已被使用。ii盐[吨卜2 c ^ 2 SR] + X - （34）和[AD 2 c ^ 2 SR] + X - （35，36）从所制备的双-叔-butylacetylene（2）和双-金刚烷基乙炔（3）
• Prepation of some α- and β-hydroxyalkyl silicon compounds
  作者：Makoto Kumada、Naoshi Imaki、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80203-x

  日期：1966.11

  The preparation and characterization of five new hydroxyalkyl silicon compounds, (hydroxymethyl)pentamethyldisilane, (α-hydroxyethyl)- and (β-hydroxyethyl)pentamethyldisilane and α-hydroxyethyl)- and (β-hydroxyethyl)-tert-butyldimethylsilane are described. In hydroboration of vinylsilanes used here, all the organosilicon substituents attached to the vinyl group, i.e., (CH3)3Si, (CH3)3SiSi(CH3)2 and

  描述了五种新的羟烷基硅化合物（羟甲基）五甲基乙硅烷，（α-羟乙基）-和（β-羟乙基）五甲基乙硅烷以及α-羟乙基）-和（β-羟乙基）-叔丁基二甲基硅烷的制备和表征。在此处使用的乙烯基硅烷的氢硼化中，所有连接至乙烯基的有机硅取代基，即（CH 3）3 Si，（CH 3）3 SiSi（CH 3）2和（CH 3）3 CSi（CH 3）2，与任何烷基取代基相比，具有显着的趋势是引导硼原子与乙烯基的α-碳键合。
• 3-(INDOLYL)-OR 3-(AZAINDOLYL)- 4-ARYLMALEIMIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF COLON AND GASTRIC ADENOCARZINOMA
  申请人：Johannes Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP2512469B1

  公开（公告）日：2016-03-02