trimethylene hydrogen phosphate | 13507-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylene hydrogen phosphate
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-hydroxy-, 2-oxide；2-hydroxy-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 13507-10-3
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: FFZQJAHBHYRHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylene hydrogen phosphate 在 吡啶 、 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Bistrimethylen-pyrophosphat
  参考文献：
  名称：

  涉及卤代醌的酰化反应

  摘要：

  卤素取代的醌可激活磷酸根和羧酸根阴离子，从而促进酰基转移；酸酐和酯都可以生产。该反应被吡啶催化到显着程度。

  DOI：

  10.1039/j39690000233
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 生成 trimethylene hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  酯XX的形成和转化的研究。酯形成磷酸酯环化反应

  摘要：

  作者描述了从通过用多磷酸处理某些二醇而产生的复杂混合物中分离环状磷酸酯，该混合物含有大量的羟烷基磷酸酯。这样，可以容易地从相应的二醇获得三亚甲基磷酸（产率15.8％）和四亚甲基磷酸（产率0.3％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430161
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 trimethylene hydrogen phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-O-acetyl-5-fluoro-5'-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸中性衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2-氧杂氮杂膦酸-2-基）-2'-脱氧尿苷（1a）和5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2通过使5-氟-2'-脱氧尿苷（7a）和磷酰氯分别与3-氨基-1-丙醇和1,3-丙二醇反应制得-二氧杂磷酰胺基-2-基）-2'-脱氧尿苷（1b）。 。胸苷类似物1c和1d类似地由胸苷制备。以三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯为缩合剂，由13a和磷酸三亚甲基酯以较好的收率合成了化合物1b。化合物1a-d对5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，毒磷酸二酯酶和粗蛇毒具有抗降解性。当在产生NADPH的系统中与小鼠肝微粒体制剂一起温育时，这些化合物均未发生明显的生物转化。当连续5天腹膜内（ip）给药时，1a在延长腹膜内植入白血病P-388的BDF1小鼠的寿命方面几乎与5-氟尿嘧啶一样。但是，要想获得最佳活性，就需要更大剂量的1a。类似地施用的化合物1b仅勉强有效。1a和1b都没有针对抗5-氟尿嘧啶的P-388突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a013

文献信息

• Controlled/living ring-opening polymerization of ɛ-caprolactone catalyzed by phosphoric acid
  作者：ChunXia Chen、Rong Xu、Bin Li

  DOI：10.1007/s11426-012-4586-x

  日期：2012.7

  The bulk ring-opening polymerization (ROP) of ɛ-caprolactone (ɛ-CL) by various phosphoric acids using phenylmethanol as the initiator was conducted. 1,1′-bi-2-Naphthol (BINOL)-based phosphoric acid was found to be an effective organocatalyst for ROP leading to polyesters at 90°C. The overall conversion to poly(ɛ-caprolactone) was more than 96% and poly(ɛ-caprolactone) with M w of 8400 and polydispersity index of 1.13 was obtained. 1H NMR spectra of oligomers demonstrated the quantitative incorporation of the protic initiator in the polymer chains and showed that transesterification reactions did not occur to a significant extent. The controlled polymerization was indicated by the linear relationships between the number-average molar mass and monomer conversion or monomer-to-initiator ratio. In addition, the present protocol provided an easy-to-handle, inexpensive and environmentally benign entry for the synthesis of biodegradable materials as well as polyesters for biomedical applications.

  通过各种磷酸与苯甲醇作为引发剂进行的 ɛ-内酯（ɛ-CL）的大宗开环聚合反应（ROP）研究表明，基于 1,1′-双-2-萘酚（BINOL）的磷酸是有效的有机催化剂，在 90°C 条件下能够成功合成聚酯。聚（ɛ-内酯）的整体转化率超过了 96%，得到的聚（ɛ-内酯）分子量为 8400，分散指数为 1.13。寡聚物的 1H NMR 光谱显示原子引发剂在聚合链中的定量掺入，并表明酯交换反应没有显著发生。受控聚合通过数均相对分子质量与单体转化率或单体与引发剂比率之间的线性关系得以体现。此外，该方法为合成可生物降解材料及用于生物医学应用的聚酯提供了一种易于操作、成本低廉且环保的途径。
• A convenient synthesis of 6-, 7-, and 8-membered cyclic phosphodiesters
  作者：Fausto Ramirez、Hikotada Tsuboi、Hiroshi Okazaki、James F. Marecek

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80133-0

  日期：1982.1

  1,3-, 1,4-, and 1,5-Alkanediols are converted into the corresponding 6-, 7-, and 8- membered cyclic phosphodiesters in a two-step procedure utilizing N-(1,2-dimethylethylene-dioxyphosphoryl)imidazole (2̃ as the sole phosphorylating reagent.

  使用N-（1,2-二甲基乙烯-二氧基磷酰基）在两步过程中将1,3-，1,4-和1,5-链烷二醇转化为相应的6、7和8元环磷酸二酯咪唑（2̃为唯一的磷酸化试剂。
• Cyclic glycerophosphates and analogs thereof
  申请人：Shinitzky Meir

  公开号：US06872712B1

  公开（公告）日：2005-03-29

  Cyclic glycerophosphates as well as some analogs thereof (CGs) are shown to increase phosphorylation of intracellular proteins in various cells. Such activity is not found with linear α or β glycerophosphates. The phosphorylating activity of the CGs render them useful in the prevention and treatment of various disorders and diseases such as, for example, different kinds of malignancies as well as disorders involving hormone and hormone-like signaling. The CGs are also useful for promotion of target cell differentiation and for detection of abnormal conditions in target cells.

  环状甘油磷酸酯及其某些类似物（CGs）已被证明能够增加各种细胞内蛋白的磷酸化。线性α或β甘油磷酸并不具有这种活性。CGs的磷酸化活性使它们在预防和治疗各种疾病和疾病中非常有用，例如不同类型的恶性肿瘤以及涉及激素和激素样信号的疾病。CGs还可用于促进靶细胞分化和检测靶细胞中的异常情况。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters XVII. Sur la formation d'esters phosphoriques cycliques et sur la vitesse d'hydrolyse de ces esters et des esters dialcoylphosphoriques
  作者：Emile Cherbuliez、H. Probst、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19590420439

  日期：——

  The synthesis of cyclic phosphoric esters with 5, 6 and 7 membered rings by cyclisation of hydroxy- or chloro-alkyl phosphoric acids or by direct phosphorylation of the corresponding diols or chloro-alcohols is described. The 6 membered cyclic esters are the easiest to obtain.

  描述了通过羟基或氯代烷基磷酸的环化或通过相应的二醇或氯代醇的直接磷酸化来合成具有5、6和7元环的环状磷酸酯。最容易获得6元环酯。
• 2,4-Dinitrophenol as an activating reagent in a facile preparation of cyclic phosphate triesters
  作者：Eric J. Amigues、Marie E. Migaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.101

  日期：2004.1

  2,4-Dinitrophenol was employed with benzyloxy-bis-(diisopropylamino)phosphine to synthesise the cyclic phosphate derivatives of a series of alkane diols (HO-(CH2)(n)-OH, n= 2-6) in good isolated yields. Tetrazole and DNP were compared by P-31 NMR spectroscopy for their ability to catalyse the cyclisation at the P(III) stage. Investigation of the phosphate triester stability under various oxidation and chromatographic conditions resulted in the optimisation of the isolation procedures of the chemically unstable cyclic compounds. Conditions for debenzylation were developed to yield the corresponding cyclic phosphodiesters quantitatively. The methodology was further applied to the preparation and isolation of the cyclic phosphate derivative of a carbohydrate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.