diethyl (4-bromophenyl)phosphoramidate | 52912-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-bromophenyl)phosphoramidate
• 英文别名: 4-bromo-N-diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 52912-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrNO₃P
• 分子量: 308.112
• InChiKey: UTUABLOKGBAWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-bromophenyl)phosphoramidate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到p-Bromphenylamidophosphat
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯

  摘要：

  裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯的温和而快速的方法。本文探讨了这种微波辅助反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.126
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 4-溴苯胺 在 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到diethyl (4-bromophenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化合成磷酸氨基甲酸酯

  摘要：

  我们描述了将可见光与有机染料结合用于合成氨基磷酸酯。首次报道了使用有机染料和光作为催化​​剂的亚磷酸酯和胺之间的交叉脱氢偶联反应。它不仅是有机染料的一种新颖应用，而且满足了可持续性和绿色化学的要求，而无需使用色谱纯化技术。只需通过酸碱处理程序就可以从反应混合物中分离出产物，从而使纯产物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501068

文献信息

• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Preparation of Allenephosphoramide and Its Utility in the Preparation of 4,9-Dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindoles
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Li Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol102992n

  日期：2011.3.4

  Allenephosphoramides were prepared from propargyl alcohols and diethyl arylphosphoramides using Yb(OTf)3 as catalyst. In the presence of iodine, 4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole derivatives could be efficiently constructed from the same two starting materials in a single step.

  使用Yb（OTf）3作为催化剂，由炔丙醇和二乙基芳基磷酰胺制备烯丙基磷酰胺。在碘的存在下，可以在同一步骤中由相同的两种原料有效地构建4,9-二氢-2 H-苯并[ f ]异吲哚衍生物。
• N,N-dihalophosphoramides—VII
  作者：A. Zwierzak、S. Zawadzki

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80212-1

  日期：1973.1

  The formation of diethyl phosphoroanilidate when solutions of diethyl N,N-dibromophosphoroamidate (DBPA) in benzene are refluxed over zinc, is considered to be diagnostic for a nitrene intermediate.

  当N，N-二溴代氨基磷酸二乙酯（DBPA）在苯中的溶液回流到锌上时，磷酰苯胺二酸乙酯的形成被认为是对氮中间体的诊断。
• Base-promoted direct amidation of esters: beyond the current scope and practical applications
  作者：Ivaylo Slavchev、Jas. S. Ward、Kari Rissanen、Georgi M. Dobrikov、Svilen Simeonov

  DOI：10.1039/d2ra03524c

  日期：——

  the full potential of this transformation is yet to be revealed by broadening the substrate scope. In a search for new practical applications of the amidation reaction, herein we present a comprehensive study of a number of base-promoted direct amidations that encompass a wide range of amines and esters. Furthermore, we applied our findings in the synthesis of phosphoramidates and several industrially

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。
• Fetisov; Kotov; Bachurin, Doklady Chemistry, 1999, vol. 366, # 4-6, p. 160 - 162
  作者：Fetisov、Kotov、Bachurin、Petrova、Kolesova、Chimishkyan、Mukhina、Martynov

  DOI：——

  日期：——