(Z)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-N,N-dimethyl-1-propen-1-amine | 146382-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-N,N-dimethyl-1-propen-1-amine
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 146382-28-7
• 化学式: C₁₁H₂₅NOSi
• 分子量: 215.411
• InChiKey: YXYAAPCTSHVCJA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-N,N-dimethyl-1-propen-1-amine 在 Schwartz's reagent 、 (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-α,α,α',α'-tetrakis(1-naphthyl)-2,3-dimethanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-N,N,2-trimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  氢键催化非对映选择性和对映选择性的Mukaiyama羟醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601638
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (Z)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-N,N-dimethyl-1-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of enoxysilacyclobutanes: highly selective, uncatalyzed aldol additions

  摘要：

  O-(Silacyclobutyl)ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides reacted with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The O,O-ketene acetal of E-configuration reacted rapidly to afford the syn aldol products with high diastereoselectivity (93/7-99/1).

  DOI：

  10.1021/jo00057a002

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by Hydrogen Bonding
  作者：Jeff D. McGilvra、Aditya K. Unni、Kriti Modi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200601638

  日期：2006.9.18
• The chemistry of enoxysilacyclobutanes: highly selective, uncatalyzed aldol additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe

  DOI：10.1021/jo00057a002

  日期：1993.2

  O-(Silacyclobutyl)ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides reacted with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The O,O-ketene acetal of E-configuration reacted rapidly to afford the syn aldol products with high diastereoselectivity (93/7-99/1).