1,3-bis(trityloxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trityloxy)propane
• 英文别名: 1,3-Bis(triphenylmethoxy)propane；[diphenyl(3-trityloxypropoxy)methyl]benzene
• 化学式: C₄₁H₃₆O₂
• 分子量: 560.736
• InChiKey: HTTPFYFQUWILQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trityloxy)propane 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of trityl ethers using silica-supported sodium hydrogen sulfate

  摘要：

  A highly selective method for the cleavage of trityl ethers over a wide range of functional groups has been developed using silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4-SiO2) as a heterogeneous catalyst. The conversion occurred at room temperature and the yields of the alcohols were found to be excellent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.075
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 1-丙醇,3-(三苯基甲氧基)- 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到1,3-bis(trityloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷：温和有效的醇化学选择性三苯甲基化催化剂

  摘要：

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.020

文献信息

• Chemoselective deprotection of trityl ethers using silica-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Vooturi Sunil Kumar、Nikhil Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.075

  日期：2004.8

  A highly selective method for the cleavage of trityl ethers over a wide range of functional groups has been developed using silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4-SiO2) as a heterogeneous catalyst. The conversion occurred at room temperature and the yields of the alcohols were found to be excellent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tris(pentafluorophenyl)borane: a mild and efficient catalyst for the chemoselective tritylation of alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、G. Rajesh、S.V. Balaji、N. Chethan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.020

  日期：2008.2

  described using triphenylmethanol in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (3 mol %) in dichloromethane at room temperature. The chemoselectivity of this protocol is demonstrated by studying the tritylation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol and also the mildness of this catalyst was studied with substrates containing acid labile protecting groups.

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。