bis(chloromethyl)mercury | 5293-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(chloromethyl)mercury
• 英文别名: bis-chloromethyl-mercury；Bis-chlormethyl-quecksilber
• CAS: 5293-94-7
• 化学式: C₂H₄Cl₂Hg
• 分子量: 299.55
• InChiKey: DXEKKXXRYVUNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)mercury 以 gas 为溶剂， 生成 氯甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 3.17.1, page 86 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 在 乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 生成 bis(chloromethyl)mercury
  参考文献：
  名称：

  THE BEHAVIOR OF ALIPHATIC DIAZO COMPOUNDS WITH DERIVATIVES OF METALS. I. MERCURI-ORGANIC DERIVATIVES AND MERCURIC SALTS WITH DIAZOMETHANE. (NOTE ON THE REACTION OF MERCURIC CHLORIDE WITH DIPHENYLDIAZOMETHANE)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01346a028

文献信息

• Carbanions 27. Rearrangements of (9-alkyl-9-fluorenyl)-methyllithium (or cesium) and 2,2-diphenyl-3,3-dimethyl-butyllithium
  作者：Erling Grovenstein、Jagvir Singh、Bhalchandra B. Patil、Don VanDerveer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90451-x

  日期：1994.1

  with some 9-neopentylphenanthrene which becomes the major product in diethyl ether solution at 35 °C. 2,2-Diphenyl-3,3-dimethylbutyllithium undergoes predominantly [1,2]-phenyl migration in THF at 0 °C. From an x-ray crystal study upon 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene and 9-neopentyl-9-(chloromethyl)fluorene, it is concluded that steric acceleration is responsible for the unusual reactions of

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。
• Preparation of (chloromethyl)palladium(II) derivatives from complexes of palladium dichloride by reaction with diazomethane or bis(chloromethyl)mercury
  作者：Robert McCrindle、Gilles J. Arsenault、Rajeev Farwaha、Alan J. McAlees、David W. Sneddon

  DOI：10.1039/dt9890000761

  日期：——

  showed at least some tendency to revert to the starting dichloro complexes by loss of the methylene moiety. Products of insertion into a Pd–Br bond are less readily formed than those of the corresponding chloride and the resulting bromomethyl derivatives are less stable than their chloromethyl analogues. Chloromethyl derivatives were also prepared from the dichloride by treatment with bis(chloromethyl)mercury

  已经研究了用重氮甲烷处理一系列含有螯合配体的二氯化钯和二溴化物配合物。除了一个以外，都观察到单（卤代甲基）产物的形成。如果存在至少一种烯烃或膦配体，则来自二氯化钯配合物的亚甲基插入产物是相对稳定的，但是对于双胺或-硫化物配体，则不能分离出插入产物。但是，所有插入产物都显示出至少一些趋势，即由于亚甲基部分的损失而还原为起始的二氯配合物。插入到Pd-Br键中的产物比相应的氯化物更不易形成，并且生成的溴甲基衍生物的稳定性不如氯甲基类似物。
• Voronkov, M. G.; Chernov, N. F.; Perlova, E. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 138 - 141
  作者：Voronkov, M. G.、Chernov, N. F.、Perlova, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic cleavage of the SiC bond in organotrifluorosilanes and diorganodifluorosilanes
  作者：M.G. Voronkov、N.F. Chernov、E.M. Perlova

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89077-6

  日期：1988.3
• Barluenga, Jose; Campos, Pedro J.; Roy, Miguel A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1420 - 1426
  作者：Barluenga, Jose、Campos, Pedro J.、Roy, Miguel A.、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——