(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)(dimethyl)phenylsilane | 356070-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)(dimethyl)phenylsilane
• 英文别名: 3-(dimethylphenylsilyl)-2,4-dimethoxy-3-methyl-1,4-cyclohexadiene；(2,6-Dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 356070-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: FBKVQWHLKSLATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 、 (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)(dimethyl)phenylsilane 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到Dimethyl 3-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基链氢化硅烷化中的硅烷化环己二烯

  摘要：

  描述了烯烃和炔烃的温和自由基氢化硅烷化的新方法。可以容易地大规模制备的甲硅烷基化环己二烯被用作自由基氢化硅烷化试剂。非活化烯烃和炔烃以高产率氢化硅烷化。该反应可以与 CC 键的形成相结合，如从相应的二烯制备甲硅烷基化环烷烃所证明的那样。此外，自由基氢化硅烷化与β-断裂反应相结合用于合成烯丙基硅烷和醛和酮的氢化硅烷化提供受保护的醇可以很容易地通过该策略进行。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3559::aid-hlca3559>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 、 苯基二甲基氯硅烷 、 硫酸二甲酯 以74%的产率得到(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)(dimethyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  自由基链氢化硅烷化中的硅烷化环己二烯

  摘要：

  描述了烯烃和炔烃的温和自由基氢化硅烷化的新方法。可以容易地大规模制备的甲硅烷基化环己二烯被用作自由基氢化硅烷化试剂。非活化烯烃和炔烃以高产率氢化硅烷化。该反应可以与 CC 键的形成相结合，如从相应的二烯制备甲硅烷基化环烷烃所证明的那样。此外，自由基氢化硅烷化与β-断裂反应相结合用于合成烯丙基硅烷和醛和酮的氢化硅烷化提供受保护的醇可以很容易地通过该策略进行。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3559::aid-hlca3559>3.0.co;2-6

文献信息

• Radical Transfer Hydrosilylation/Cyclization Using Silylated Cyclohexadienes
  作者：Stephan Amrein、Andreas Timmermann、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol016160c

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new method for mild metal free hydrosilylation is described, Silylated cyclohexadienes are used as radical transfer hydrosilylating reagents for various double and triple bonds, A trialkylsilane is transferred from a cyclohexadiene moiety to an alkene. The hydrosilylation can be combined with a C-C bond formation as shown for the preparation of silylated cycloalkanes from the corresponding dienes.
• Silylated Cyclohexadienes in Radical Chain Hydrosilylations
  作者：Stephan Amrein、Armido Studer

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3559::aid-hlca3559>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new method for the mild radical hydrosilylation of alkenes and alkynes is described. Silylated cyclohexadienes that can be readily prepared on large scale are used as radical hydrosilylating reagents. Non-activated alkenes and alkynes are hydrosilylated in high yields. The reaction can be combined with CC bond formation, as demonstrated for the preparation of silylated cycloalkanes from the corresponding

  描述了烯烃和炔烃的温和自由基氢化硅烷化的新方法。可以容易地大规模制备的甲硅烷基化环己二烯被用作自由基氢化硅烷化试剂。非活化烯烃和炔烃以高产率氢化硅烷化。该反应可以与 CC 键的形成相结合，如从相应的二烯制备甲硅烷基化环烷烃所证明的那样。此外，自由基氢化硅烷化与β-断裂反应相结合用于合成烯丙基硅烷和醛和酮的氢化硅烷化提供受保护的醇可以很容易地通过该策略进行。