2-羟基苯基二氢磷酸酯 | 4918-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯基二氢磷酸酯
• 英文名称: phosphoric acid 2-hydroxyphenyl phosphate
• 英文别名: pyrocatechol monophosphate ester；2-hydroxyphenylphosphoric acid；phosphoric acid mono-(2-hydroxy-phenyl ester)；Phosphorsaeure-mono-(2-hydroxy-phenylester)；(2-Hydroxy-phenyl)-dihydrogenphosphat；O-Phosphono-brenzcatechin；Catechol phosphate；(2-hydroxyphenyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 4918-98-3
• 化学式: C₆H₇O₅P
• 分子量: 190.092
• InChiKey: HZRLBXXCBSUKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  280-300 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-羟基苯基二氢磷酸酯 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 Phosphorsaeuredimethyl-(2-methoxyphenyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  Gloede,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 72 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 在 水 作用下， 生成 2-羟基苯基二氢磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Kukhareva, T. S.; Soldatova, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.1, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Preparation of Acid-Functionalized Poly(phenylene oxide)s and Poly(phenylene sulfone) and Their Proton Conductivity
  作者：Takahiro Tago、Norikazu Kuwashiro、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.80.1429

  日期：——

  series of highly acid-functionalized poly(phenylene oxide)s and poly(phenylene sulfone) were prepared and proton conductivity in their membranes is discussed. Phosphorylated poly(phenylene oxide)s were prepared via the oxidative polymerization of phosphonoxyphenols in alkaline water, along with a facile monomer preparation. A poly(phenylene oxide) bearing a sulfamide acid group was prepared by reacting amidosulfate

  制备了一系列高度酸官能化的聚苯醚和聚苯砜，并讨论了它们膜中的质子传导性。磷酸化聚苯醚是通过膦氧苯酚在碱性水中的氧化聚合以及简单的单体制备来制备的。带有磺酰胺酸基团的聚苯醚是通过酰胺硫酸盐与相应的羧化聚苯醚反应制备的。通过磺化聚苯硫醚的过氧化氢氧化制备磺化聚苯砜。所有这些酸官能化聚合物都表现出基于芳族骨架的适当热稳定性。该聚合物具有高离子交换能力，可溶于水，但在与聚（环氧乙烷）复合后得到透明且柔韧的膜。一些膜在干燥条件下在 120°C 下显示出 10-4 S cm -1 的高质子传导率。
• A convenient general procedure for the conversion of alcohols into their monophosphate esters
  作者：T. A. Khwaja、C. B. Reese、J. C. M. Stewart

  DOI：10.1039/j39700002092

  日期：——

  o-Phenylene phosphorochloridate (IV), readily prepared from catechol in good yield, reacts rapidly and quantitatively with stoicheiometric amounts of alcohols (including tertiary alcohols) in the presence of a suitable base (triethylamine or 2,6-lutidine) and in a suitable solvent (dioxan, tetrahydrofuran, or benzene). Alkyl o-hydroxyphenyl phosphate salts (IX) were thus obtained in virtually quantitative

  邻苯二甲酰氯（IV）易于从邻苯二酚以高收率制得，可在合适的碱（三乙胺或2,6-二甲基吡啶）存在下，与化学计量的醇（包括叔醇）快速定量反应溶剂（二恶烷，四氢呋喃或苯）。烷基邻-羟基苯基磷酸酯盐（IX）因此以实际上定量的产率获得，有时以纯结晶化合物形式获得。
• Sur l?acide o-ph�nyl�ne-cyclophosphorique et le m�canisme de sa formation
  作者：Emile Cherbuliez、Meijer Schwarz、J. P. Leber

  DOI：10.1002/hlca.19510340312

  日期：——

  Chauffé avec de la pyrocatéchine, l'acide orthophosphorique aussi bien que l'anhydride phosphorique fournissent l'acide o-phénylène-cyclophosphorique qui, à des températures de 200–300°, n'a guère tendance à se déshydrater en ester pyrophosphorique. Le mécanisme de la formation de cet acide phénylène-phosphorique est discuté.

  Chaufféavec de lapyrocatéchine，正磷酸亚磷酸酯，也可与二元酸酐，正磷酸，邻-苯-环-磷基，温度为200-300°，胶体状态为酯焦磷酸。预防磷酸酯法磷酸酯法。
• Synthesis and hydrolysis of a phenylalanyl adenylate pentacoordinated phosphorane
  作者：Hua Fu、Bo Han、Yu-Fen Zhao、Guang-Zhong Tu、Li Xu、Qiang Lu、Jing-Zun Wang、Hong-Zhan Xiao

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00023-3

  日期：2003.4

  phosphoramidates of nucleotide prodrugs may be activated through a mechanism involving a pentacoordinated phosphorane intermediates. In order to understand better the chemistry of these compounds, a phenylalanyl adenylate pentacoodinated phosphorane has been synthesized in 72% yield and its decomposition in aqueous solution studied. Hydrolysis gave 2('),3(')-O-isopropylidene adenosine 5(')-monophosphate

  氨基酸-核苷酸缀合物具有重要的生物学功能和治疗应用。例如，氨酰基腺苷酸是氨酰基tRNA合成酶反应中的关键中间体。它们也可能参与多肽的益生元合成。最后，核苷酸前药的各种氨基酸碳甲氧基芳基氨基磷酸酯可以通过涉及五配位的膦烷中间体的机理来活化。为了更好地理解这些化合物的化学性质，已以72％的收率合成了苯丙氨酰基腺苷酸五烷氧基化的膦烷，并对其在水溶液中的分解进行了研究。水解得到2（′），3（′）-O-异亚丙基腺苷5（′）-单磷酸，2（′），3（′）-O-异亚丙基腺苷和苯丙氨酸。