N-<1-(Trimethylsiloxy)hex-5-enyl>formamide | 177366-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-<1-(Trimethylsiloxy)hex-5-enyl>formamide
• 英文别名: N-(1-trimethylsilyloxyhex-5-enyl)formamide
• CAS: 177366-86-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: LFPZGMVSBSMSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(Trimethylsiloxy)hex-5-enyl>formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 32.0h， 生成 3-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines

  摘要：

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。

  DOI：

  10.1039/p19960000895
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到N-<1-(Trimethylsiloxy)hex-5-enyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines

  摘要：

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。

  DOI：

  10.1039/p19960000895

文献信息

• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。