2-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxaacetaldehyde | 111864-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxaacetaldehyde
• 英文别名: tert-Butyldimethylsilyl formate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] formate
• CAS: 111864-19-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: VEVVMILCGWUCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  858

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxaacetaldehyde 在 C₃₂H₃₅NO₄P₂Ru 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过使用可回收的甲硅烷基甲酸酯催化甲酸歧化为甲醇。

  摘要：

  提出了一种无需外部还原剂即可从甲酸制备甲醇的新策略。本文所述的总体方法包括由钌络合物催化的甲硅烷基甲酸酯歧化成甲氧基硅烷，以及通过简单水解制备甲醇。以这种方式制备MeOH的水溶液（＞ 1mL，＞ 70％产率）。反应的可持续性是通过回收含硅副产物和廉价，易于获得且对环境有益的试剂而建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202002062
• 作为产物：
  描述：

  N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 、 甲酸 生成 2-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxaacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KIM, KYOUNG R.;HAHN, MI K.;ZLATKIS, ALBERT;HORNING, EVAN C.;MIDDLEDITCH, +, J. CHROMATOGR., 460,(1989) C. 289-301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates
  作者：Clément Chauvier、Timothé Godou、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c7cc05212j

  日期：——

  Silylformates HCO₂SiR₃ are used for the first time as efficient silylating agents for alcohols, in the presence of a ruthenium molecular catalyst.

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。
• Iron-Catalyzed Silylation of Alcohols by Transfer Hydrosilylation with Silyl Formates
  作者：Thibault Cantat、Timothé Godou、Clément Chauvier、Pierre Thuéry

  DOI：10.1055/s-0036-1591508

  日期：2017.11

  An iron catalyst is shown for the first time to promote transfer hydrosilylation with silyl formates and is utilized for the silylation of alcohols. Attractive features of this protocol include the use of an earth-abundant transition-metal catalyst, mild reaction conditions, and the release of gases as the only byproducts (H 2 and CO 2 ).

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。
• The reaction of carboxylate nucleophiles with tert-butyldimethylphenoxysilanes in dimethylformamide
  作者：Paul E. Dietze

  DOI：10.1021/jo00029a056

  日期：1992.1
• GHOOS, Y.;GEYPENS, B.;HIELE, M.;RUTGEERTS, P.;VANTRAPPEN, G., ANAL. CHIM. ACTA, 247,(1991) N, C. 223-227
  作者：GHOOS, Y.、GEYPENS, B.、HIELE, M.、RUTGEERTS, P.、VANTRAPPEN, G.

  DOI：——

  日期：——