Diethylamino-(chlormethyl)-chlorphosphin | 22606-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Diethylamino-(chlormethyl)-chlorphosphin
• 英文别名: N-[chloro(chloromethyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 22606-71-9
• 化学式: C₅H₁₂Cl₂NP
• 分子量: 188.037
• InChiKey: BCSMZQSWDXORAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.421±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethylamino-(chlormethyl)-chlorphosphin 以 乙醚 为溶剂， 生成 chlorobis(diethylamino)methylenephosphorane
  参考文献：
  名称：

  Prishchenko, A. A.; Gromov, A. V.; Luzikov, Yu. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1065 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯(氯甲基)膦 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Diethylamino-(chlormethyl)-chlorphosphin
  参考文献：
  名称：

  Chlormethylchlorphosphane mit sperrigen Substituenten -Synthese und reductive Enthalogenierung mit Fe2(CO)9 / Bulk Chloromethylchlorophosphine - Syntheses and Reductive Dehalogenation with Fe2 (CO)9

  摘要：

  氯甲基氯膦 R(Cl)P-CH2-Cl (R = C6H11, sec-C4H9, 2,4,6-R'3C6H2; R' = tBu, iPr) 与庞大的取代基 (1a - 1d) 已通过处理Cl2P-CH2-Cl 与有机锂化合物 RLi (R = 2,4,6-R'3C6H2) 或格氏试剂 RMgX (R = C6H11, sec-C4H9)。对于体积较小的苯基衍生物 Ph(Cl)P-CH2-Cl (1i)，已开发出使用 Et2N(Cl)P-CH2-Cl 作为中间体的受保护基团两步合成。Cl2P-CH2-Cl 和 R2N-SiMe3 之间的 Si-N 裂解反应或与 Ph2NH 的亲核取代产生氨基衍生物 R'2N(Cl)P-CH2-Cl (R' = Ph, Et, iPr) (1e, 1g, 1 小时）。氯甲基溴膦 R(Br)P-CH2-Cl (R = Br, C6H11) 是通过在 1 和 1a

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0801

文献信息

• Chlormethylchlorphosphane R(Cl)PCH2Cl - synthone für den aufbau von phosphaalkenen im metalltemplat
  作者：David J. Brauer、Antonella Ciccu、Jörg Fischer、Gisbert Heßler、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83348-y

  日期：1993.12

  On reaction of the chloromethylchlorophosphines R(Cl)PCH2Cl (R  Cl, iPr, tBu, NEt2, N(iPr)2, NPh2, O-2,6-iPr2C6H3; 1–7) with diiron enneacarbonyl the iron carbonyl complexes 8–14 are formed in good yields. Dehalogenation of the phosphine complexes 9–14 with Fe2(CO)9 affords the phosphaalkene clusters [μ3,η2-RP CH2]Fe3(CO)10 (15–19). If Fe3(CO)12 is used instead of Fe2(CO)9 for the dehalogenation

  在氯甲基氯膦的反应中，R（Cl）P = CH 2 = Cl（R = Cl，i Pr，t Bu，NEt 2，N（i Pr）2，NPh 2，O-2,6- i Pr 2 C 6 H 3；1 – 7）与二羰基铁合羰基铁配合物8 – 14的形成得率很高。膦配合物的脱卤9 - 14为Fe 2（CO）9次，得到簇磷杂烯[μ 3，η 2-RPCH 2 ]的Fe 3（CO）10（15 - 19）。如果铁3（CO）12来代替铁2（CO）9用于脱卤10 - 13个亚膦簇磷杂烯[μ 3，η 2 -RPCH 2 ] [μ 3 -PR]的Fe 3（CO）9（25 - 28）和双核配合物具有桥接RPCH 2个配体（21 - 24）或α -金属化膦-膦桥（20）（μ 2 -P（R）CH 2 P（R）CH 2（R TBU））获得。
• Komplexbildung und Ligandeneigenschaften der Chlormethylchlorphosphane R(Cl)P-CH₂-Cl - Molekülstruktur von trans-Cl₂Pd[tBu(Cl)P-CH₂-Cl]₂ / Coordination Chemistry and Ligand Properties of Chloromethylchlorophosphines R(Cl)P-CH₂ -Cl - Molecular Structure of trans-Cl₂Pd[tBu(Cl)P-CH₂ -Cl]₂
  作者：Peter Machnitzki、Othmar Stelzer、Claudia Landgrafe

  DOI：10.1515/znb-1997-0915

  日期：1997.9.1

  trans-isomers. The 13C 1H} NMR and 1H NMR spectra of 2a - 4c have been analysed, the trans-structure of 4c could be assigned to the predominant isomer. The X-ray structural analysis of 4c (triclinic, space group Pl̅) reveals a trans-square planar coordination at palladium with an antiperiplanar arrangement of the bulky tBu substituents at the phosphorus atoms. Electronic (ƩXiMo) and steric ligand

  空间群 Pl̅) 揭示了钯上的反式方形平面配位，在磷原子上具有大体积 tBu 取代基的反周向排列。给出了氯甲基氯膦 R(Cl)P-CH2-Cl (R = Cl, tBu, C6H11, NEt2, NPh2) 的电子 (ƩXiMo) 和空间配体参数 (θ)。
• PRISHCHENKO, A. A.;GROMOV, A. V.;LUZIKOV, YU. N.;LAZHKO, EH. I.;LUTSENKO,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1194-1196
  作者：PRISHCHENKO, A. A.、GROMOV, A. V.、LUZIKOV, YU. N.、LAZHKO, EH. I.、LUTSENKO,+

  DOI：——

  日期：——