3-<(diethylphosphoryl)oxy>-1,1,1,2-tetrafluoro-2-nonene | 113487-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(diethylphosphoryl)oxy>-1,1,1,2-tetrafluoro-2-nonene
• 英文别名: 3-[(diethylphosphoryl)oxy]-1,1,1,2-tetrafluoro-2-nonene；Diethyl 1,1,1,2-tetrafluoronon-2-EN-3-YL phosphate；diethyl 1,1,1,2-tetrafluoronon-2-en-3-yl phosphate
• CAS: 113487-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₃F₄O₄P
• 分子量: 350.291
• InChiKey: GWSGHXZSVJLLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(diethylphosphoryl)oxy>-1,1,1,2-tetrafluoro-2-nonene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到1,1,1,2-tetrafluoro-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  用卤化铜-氢化铝锂试剂对F-1-烯基磷酸酯进行高效脱磷酸：从F-烷基酮类化合物获得1-羟基-F-烷基酮类化合物的新途径

  摘要：

  易于从F-烷基酮和亚磷酸二乙酯获得的1-取代的F-1-烯基磷酸酯在-78°C下通过铜（I）或溴化铜（II）和氢化锂铝的作用进行脱磷酸化，然后水解从而以良好至优异的产率得到相应的1-羟基-F-烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83092-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 pentafluoroethyl hexyl ketone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-<(diethylphosphoryl)oxy>-1,1,1,2-tetrafluoro-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）-氢化铝锂试剂生成羰基-烯酮金属烯醇化物的新方法及其与羰基化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  由-烷基酮和亚磷酸二乙酯钠制得的1-取代的-1-链烯基磷酸酯在-30°C下用溴化铜（II）-氢化铝锂铝试剂处理，生成-烷基酮烯醇铝，然后对其进行醛醇缩合与各种醛反应，以相当好的收率得到相应的α-氟代-α-烷基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96337-8

文献信息

• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。
• An efficient generation of the aluminum enolates of 1H-perfluoroalkyl ketones from 1-substituted-1-perfluoroalkenyl phosphates and their aldol reaction with aldehydes
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Koichi Yamaguchi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1021/jo00297a028

  日期：1990.5
• Ishihara, Takashi; Yamaguchi, Koichi; Kuroboshi, Manabu, Chemistry Letters, 1989, p. 1191 - 1194
  作者：Ishihara, Takashi、Yamaguchi, Koichi、Kuroboshi, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient method for the generation of F-alkyl ketone metal enolates by using copper(II) bromide-lithium aluminium hydride reagent and their aldol reaction with carbonyl compounds
  作者：Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96337-8

  日期：——

  1-Substituted -1-alkenyl phosphates, readily prepared from -alkyl ketones and sodium diethyl phosphite, were treated with copper(II) bromide-lithium aluminium hydride reagent at −30 °C to generate -alkyl ketone aluminium enolates, which underwent the aldol reaction with various aldehydes to give the corresponding α-fluoro-α--alkyl β-hydroxy ketones in fairly good to excellent yields.

  由-烷基酮和亚磷酸二乙酯钠制得的1-取代的-1-链烯基磷酸酯在-30°C下用溴化铜（II）-氢化铝锂铝试剂处理，生成-烷基酮烯醇铝，然后对其进行醛醇缩合与各种醛反应，以相当好的收率得到相应的α-氟代-α-烷基-β-羟基酮。
• Highly effective dephosphorylation of F-1-alkenyl phosphates with copper halide-lithium aluminium hydride reagent: A new access to 1-hydryl-F-alkyl ketones from F-alkyl ketones
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83092-4

  日期：1987.10

  1-Substituted F-1-alkenyl phosphate, readily available from F-alkyl ketones and diethyl phosphite, undergo the dephosphorylation by the action of copper(I) or copper(II) bromide and lithium aluminium hydride at −78 °C followed by hydrolysis to give the corresponding 1-hydryl-F-alkyl ketones in good to excellent yields.

  易于从F-烷基酮和亚磷酸二乙酯获得的1-取代的F-1-烯基磷酸酯在-78°C下通过铜（I）或溴化铜（II）和氢化锂铝的作用进行脱磷酸化，然后水解从而以良好至优异的产率得到相应的1-羟基-F-烷基酮。