2'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-methyluridine | 851341-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-methyluridine
• 英文别名: 5'-O-methyl-2'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• CAS: 851341-84-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₈
• 分子量: 560.604
• InChiKey: OISDAURUAGQXNM-YXINZVNLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-methyluridine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇对3'-连接核糖核苷从二核糖核苷3'，3'-磷酸二硫代二酯和三核糖核苷3'，3'，5'-磷酸一硫代三酯的离开的影响：对核酶催化的影响。

  摘要：

  为机械解释大核酶的硫效应提供坚实的化学基础，已研究了三核糖核苷3'，3'，5'-单硫代磷酸三酯和二核糖核苷3'，3'-二硫代磷酸二酯的裂解。为阐明离去的3'-连接核苷的相邻羟基的作用，水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基双[5'-O-甲基尿素-3'-基]磷酸一硫代磷酸酯（将1a）与水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基5'-O-甲基尿素-3'-基2'，5'-二-O-甲基尿素-3'-进行了比较磷酸一硫代磷酸酯（1 b）和双[uridin-3'-yl]二硫代磷酸酯（2 a）水解为uridin-3'-yl 2'，5'-di-O-methyluridin-3'的水解 二硫代磷酸正酯（2 b）。在宽pH范围内通过RP HPLC跟踪反应。单硫代磷酸酯三酯1a，b经历两个竞争反应：将起始原料裂解为3'，3'-和3'，5'-二酯的混合物，并异构化为2'，3'，5'-和2 '，2'，5'-三酸酯。对于二硫代磷酸二酯2a，b，在pH>

  DOI：

  10.1002/chem.200601835
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5′-O-acetyluridine 在 吡啶 作用下， 反应 39.0h， 以51%的产率得到2'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基脲3'-基5'-O-甲基脲-3'（2'）-磷酸基的水解稳定性：对在生理条件下存在磷酸盐支链RNA的可行性的影响。

  摘要：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基缩醛-3'-基5'-O-甲基缩醛-3'（2'）-磷酸酯的水解反应（ 1a，b）之后是在宽pH范围内进行RP-HPLC，以评估在生理条件下发生磷酸盐分支的RNA的可行性。在pH <2时，在[H3O +]中一级分解，P-O5'键的断裂速度是P-O3'键的1.5倍。在这些条件下，该反应可能是由于2'-OH对磷酸三酯单阳离子的攻击而进行的。在从pH 2到5的相对较宽的范围内，水解是pH无关的，是指攻击的2'-OH快速初始去质子化，然后由普通酸催化离去的核苷离去。P-O5'键的断裂速度是P-O3'的3倍 键。在pH 6时，反应在[HO-]中变为一级，这与2'-氧阴离子对中性磷酸酯的攻击一致。产物的分布逐渐相反：在10 mmol L（-1）氢氧化钠水溶液中，P-O3'键的裂解比P-O5'的裂解作用高7.3倍。本研究的结果表明，在生理条件下裂解的半衰期仅为100

  DOI：

  10.1039/b500054h

文献信息

• Hydrolysis of 2',3'-<i>O</i>-Methyleneadenosin-5'-yl Bis-5'-<i>O</i>-Methyluridin-3'-yl Phosphate:  The 2'-Hydroxy Group Stabilizes the Phosphorane Intermediate, Not the Departing 3'-Oxyanion, by Hydrogen Bonding
  作者：Tuomas Lönnberg、Jonna Korhonen

  DOI：10.1021/ja050325l

  日期：2005.6.1

  and cleavage of the P-O3' bond starts to predominate, accounting for 89% of the overall hydrolysis in 10 mmol L(-)(1) aqueous sodium hydroxide. Under alkaline conditions, the 2'-OH group facilitates the cleavage of 1 by a factor of 27 compared to the 2'-OMe counterpart, the influence on the P-O3' and P-O5' bond cleavage being equal. Accordingly, the 2'-hydroxy group stabilizes the phosphorane intermediate

  2',3'-O-亚甲基腺苷-5'-基双-5'-O-甲基尿苷-3'-基磷酸酯 (1a) 的水解反应已通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内进行跟踪，以阐明其作用2'-OH 基团作为分子间氢键供体促进 1a 的裂解。在 pH < 2 时，1 的分解是水合氢离子浓度的一级分解，P-O5' 和 P-O3' 键同样快速地断裂。在从 pH 2 到 4 的较宽范围内，水解不依赖于 pH，P-O5' 键的裂解速度是 P-O3' 键的 1.6 倍。在 pH 值为 6 时，反应在氢氧根离子浓度中变为一级反应，并且 P-O3' 键的裂解开始占主导地位，占 10 mmol L(-)(1) 氢氧化钠水溶液中总水解的 89%。在碱性条件下，2' 与 2'-OMe 对应物相比，-OH 基团促进 1 的裂解 27 倍，对 P-O3' 和 P-O5' 键裂解的影响是相等的。因此，2'-羟基通过氢键稳定正膦中间体，而不是分离的3'-氧阴离子。