di(methyl)tert-butyl(sec-butoxy)silane | 17348-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(methyl)tert-butyl(sec-butoxy)silane
• 英文别名: sec-Butyloxy-dimethyl-tert-butyl-silan；2-Butanol, tert-butyldimethylsilyl ether；butan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 17348-68-4
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: UADDGOJAUOWRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  963

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(methyl)tert-butyl(sec-butoxy)silane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到仲丁醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile

  摘要：

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1601
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 仲丁醇 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到di(methyl)tert-butyl(sec-butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠的制备：作为溶液和无溶剂条件下脂族和芳族醇的三甲基，三乙基和叔丁基二甲基甲硅烷基化的高效催化剂

  摘要：

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300586

文献信息

• Brune,A.; Schulte,D., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3438 - 3449
  作者：Brune,A.、Schulte,D.

  DOI：——

  日期：——
• 29Si NMR spectra of tert-butyldimethylsilylated alcohols
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Jan Čermák

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:10<659::aid-omr139>3.3.co;2-4

  日期：1997.11
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1055/s-1998-1601

  日期：1998.2

  Treatment of trialkylsilyl ethers with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient, and chemoselective process for desilylation, and the parent alcohol was obtained in high yield. The trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of acetate, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。