(ferrocenylmethyl)phosphane | 186842-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: (ferrocenylmethyl)phosphane
• 英文别名: Fc-CH2-PH2；(ferrocenylmethyl)phosphine；(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4PH2)；H2P(CH2(η4-C5H4)Fe(η5-C5H5))；(η5-C5H5)Fe(II)(η5-C5H4)(CH2PH2)；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2PH2)]；(ferrocenyl)CH2(phosphine)；PH2CH2Fc；cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethylphosphane;iron(2+)
• CAS: 186842-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FeP
• 分子量: 232.045
• InChiKey: AFSZSRLRXVJNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ferrocenylmethyl)phosphane 、 三氯化钌 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到trans-[RuCl2(PH2CH2Fc)4]
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物上一级和二级膦的连接的光谱表征。

  摘要：

  一级膦PH2Fc和PH2CH2Fc和二级膦PH（CH2Fc）2的钌（II）配合物，包括[[p-cymene）RuCl（L）2]（PF6）（p-cymene = p-iPrC6H4Me，L = PH2CH2Fc分别制备了PH（CH2Fc）2、2b和2c）和反式[RuCl2（L）4]（L = PH2Fc，PH2CH2Fc和PH（CH2Fc）2、3a-c），并通过IR进行了表征， 1 H NMR和31 P NMR光谱。另外，通过X射线晶体学表征3b。确定了膦连接的光谱效应。在所有情况下均观察到31P NMR共振的特征性下移和nu（PH）模的能量增加。耦合常数与二阶NMR谱的迭代拟合还导致对31P-1H和31P-31P耦合的完全阐明。

  DOI：

  10.1021/ic0519281
• 作为产物：
  描述：

  (ferrocenylmethyl)phosphane oxide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (ferrocenylmethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  稳定的伯氧化膦及其较重的同类物。

  摘要：

  （二茂铁基甲基）膦（1）用过氧化氢，元素硫和灰色硒氧化，分别生成（二茂铁基甲基）氧化膦1O，硫化物1S和硒化物1Se，这是第一种缺乏空间保护作用的可分离的伯膦硫属元素化物。在升高的温度下，化合物 1O歧化成1和（二茂铁基甲基）次膦酸。与反应[（η 6 -Mes）的RuCl 2 ] 2，1O进行互变异构成配合物[（η一个磷烷6 -Mes）的RuCl 2 {FCCH 2PH（OH） - κP }]，而1S和1SE失去了P-结合的硫属元素原子，从而产生了膦配合物[（η 6 -Mes）的RuCl 2（FCCH 2 PH 2 - κP）]（FC =二茂铁基， mes =均三甲苯）。在1O与B（C 6 F 5）3的反应中未观察到互变异构，而是生成路易斯对FcCH 2 P（O）H 2 -B（C 6 F 5）3。氧化膦1O加到醛和酮的C = O键上，甚至加到对苯二酚PhNCE（E = O和S）上。但是，两个PH氢仅用于与醛和氰酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1002/chem.202003702

文献信息

• Synthesis and Structure of Intermediates in Copper-Catalyzed Alkylation of Diphenylphosphine
  作者：Matthew F. Cain、Russell P. Hughes、David S. Glueck、James A. Golen、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ic100816u

  日期：2010.9.6

  or 17 with PHPh2 to yield equilibrium mixtures containing 12 and the tertiary phosphines 4 or 7; equilibrium constants for these reactions were 8(2) and 7(2), favoring complexation of the smaller secondary phosphine in both cases. These observations are consistent with a proposed mechanism for catalytic P−C bond formation involving deprotonation of the cationic diphenylphosphine complex [Cu(triphos)(PHPh2)][PF6]

  开发了用于烷基化二苯膦的Cu（I）催化剂。用螯合配体处理[Cu（NCMe）4 ] [PF 6 ]（1）得到[CuL（NCMe）] [PF 6 ]（2 ; L = MeC（CH 2 PPh 2）3（triphOS），3 ; L ＝ 9，9-二甲基-4，5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（XaNTPhOS））。这些配合物催化PHPh的烷基化2与物理信道2的Br基NaOSiMe的存在3，得到PPH 2 CH 2 Ph（上4）。前体Cu（dtbp）（X）（dtbp = 2,9-di- t丁基丁基菲咯啉，X = Cl（5）或OTf（6）），CuCl和1也催化了该反应，但dtbp在催化过程中从5和6解离。既2和3 PHPh也催化烷基化2与物理信道2 CL / NaOSiMe 3时被观察到，但解离XANTPHOS 3而使用。当CH 2 Cl 2用作溶剂将PhCH 2 Cl与前体2或3或PhCH（Me）Br与2进行烷基化时，经竞争性烷基化生成PPh
• Primary and Secondary Ferrocenylphosphine Complexes of Molybdenum(II) and Tungsten(II), [MI₂(CO)₃_-<i>_n</i>(PH₂R)₂₊<i>_n</i>] [M = Mo, W; R = Fc, FcCH₂; Fc = Fe(η⁵-C₅H₅)(η⁵-C₅H₄); <i>n</i> = 0, 1], [MI₂(CO)₃{PH(CH₂Fc)₂}₂], and [WI₂(CO)₃(NCMe){PH(CH₂Fc)₂}]:  Preparation, Molecular Structure, Dynamic Behavior, Catalytic Properties, and Theoretical Calculations
  作者：René Sommer、Peter Lönnecke、Joachim Reinhold、Paul K. Baker、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/om0501982

  日期：2005.10.1

  4a were the first primary ferrocenylphosphine complexes of molybdenum(II) and tungsten(II) to be crystallographically characterized. Reaction of [WI2(CO)3(NCMe)2] with 1 equiv of PH(CH2Fc)2 in CH2Cl2 gave [WI2(CO)3(NCMe)PH(CH2Fc)2}] (6), the first structurally characterized tungsten(II) monophosphine complex with an acetonitrile ligand. All complexes show the structural motif of a capped octahedron

  的反应[MI 2（CO）3（NCMe）2 ] [M =钼，钨]用2或3当量的PH 2 Fc或PH 2 CH 2的Fc [FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（ η 5 -C 5 H ^ 4）]在CH 2氯2或THF中，在各种温度下，得到[MI 2（CO）3大号2 ] [M =钼：L = PH 2的Fc（1A），PH 2 CH 2的Fc（2a），PH（CH 2 Fc）2（5a）; M = W：L = PH 2 Fc（1b），PH 2 CH 2 Fc（2b），PH（CH 2 Fc）2（5b）]和[MI 2（CO）2 L 3 ] [M = Mo：L ＝ PH 2 Fc（3a），PH 2 CH 2 Fc（4a）；M = W：L = PH 2 Fc（3b），PH 2 CH 2 Fc（4b）]。2b和4a是第一个要进行晶体学表征的钼（II）和钨（II）的二茂铁基膦配合物。[WI 2（CO）3（NCMe）2
• Synthesis and structure of ferrocenylmethylphosphines, their borane adducts, and some related derivatives
  作者：Mitchell A. Pet、Matthew F. Cain、Russell P. Hughes、David S. Glueck、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.015

  日期：2009.6

  treatment of 1 with Me3SiCl/Et3N gave FcCH2P(CH2OSiMe3)2 (11). The phosphine-borane adducts FcCH2PH2(BH3) (6), (FcCH2)2PH(BH3) (7), (FcCH2)3P(BH3) (8) and (FcCH2)P(CH2OSiMe3)2(BH3) (15) were prepared from the corresponding phosphines and BH3(SMe2). The phosphines 2, 3, and 4, phosphonium salts 5 and 13, phosphine oxide 12, Pt complex trans-14, and phosphine-boranes 6, 7 and 8 were structurally characterized

  已知ferrocenylmethylphosphines的合成FCCH 2 PH 2（2，FC =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）），（FCCH 2）2 PH（3），和（FCCH 2）3 P（4）已重新研究。的反应〔FCCH 2 NME 3 ] [I]与P（CH 2 OH）3，从生成的[P（CH 2 OH）4 ] [CL]和KOH，得到主要产物的混合物（FCCH 2）P（CH 2 OH）2（1）和高烷基化（FcCH 2）2 P（CH 2 OH）（9）。用Na 2 S 2 O 5处理纯9得到仲膦3 ; 将Na 2 S 2 O 5缓慢加入到1中，产率提高了2。的反应1与[FCCH 2 NME 3 ] [I]中，接着用净处理3，得到叔膦（FCCH 2）3 P（4）以及已知的phospho盐[（FcCH 2）4 P] [I]（5），可以通过调节化学计量比以更高
• Cyclopentadienyl Tantalum(V) Complexes with Primary and Secondary Ferrocenylphosphine Ligands
  作者：René Kalio、Peter Lönnecke、Arnaldo Cinquantini、Piero Zanello、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/zaac.200700391

  日期：2007.10

  with PH2Fc [Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)] and PH2CH2Fc gives the primary ferrocenylphosphine complexes [CpRTaCl4(PH2Fc)] [CpR = Cp* (2a), Cp′ (2b)] and [CpRTaCl4(PH2CH2Fc)] [CpR = Cp* (3a), Cp′ (3b)], respectively. 1 reacts with (PH2)2fc [fc = Fe(η5-C5H4)2] or with the new secondary phosphine PH(CH2Fc)2 to give the ferrocenyl-bridged complexes [(CpRTaCl4)[PH2(η5-C5H4)]}2Fe] [CpR = Cp* (4a), Cp′ (4b)] or

  [Cp*TaCl4] (1a, Cp* = C5Me5) 或 [Cp'TaCl4(THF)] (1b, Cp' = C5MeH4) 与 PH2Fc 的反应 [Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)]和 PH2CH2Fc 得到主要的二茂铁基膦复合物 [CpRTaCl4(PH2Fc)] [CpR = Cp* (2a), Cp' (2b)] 和 [CpRTaCl4(PH2CH2Fc)] [CpR = Cp* (3a), Cp' (3b)] ， 分别。1 与 (PH2)2fc [fc = Fe(η5- )2] 或与新的仲膦 PH(CH2Fc)2 反应生成二茂铁桥络合物 [(CpRTaCl4)[PH2(η5- )]} 2Fe] [CpR = Cp* (4a), Cp' (4b)] 或 [CpRTaCl4PH(CH2Fc)2}] [CpR = Cp* (5a), Cp' (5b)]。配合物
• ‘User-friendly’ primary phosphines and an arsine: synthesis and characterization of new air-stable ligands incorporating the ferrocenyl group
  作者：William Henderson、Steven R Alley

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01575-9

  日期：2002.8

  with Me3SiCl–LiAlH4 gives the air-stable primary phosphines FcCH2CH2PH2 and the previously reported analogue FcCH2PH2 in high yields. Reduction of 1,1′-Fc′[CH2P(O)(OEt)2] [Fc′=Fe(η5-C5H4)2] and 1,2-Fc″[CH2P(O)(OEt)2] [Fc″=Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3)] similarly gives the new primary phosphines 1,1′-Fc′(CH2PH2)2 and 1,2-Fc″(CH2PH2)2, respectively. The arsine FcCH2CH2AsH2, which is also air-stable, has been

  FCCH的反应2 CH 2 P（O）（OH）2或FCCH 2 P（O）（OH）（OET）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]加入过量的CH 2 N 2，然后用Me 3 SiCl-LiAlH 4还原，可以高产率获得空气稳定的伯膦酸FcCH 2 CH 2 PH 2和先前报道的类似物FcCH 2 PH 2。1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OEt）2 ]的还原[Fc'= Fe（η5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,2- FC“[CH 2 P（O）（OET）2 ] [FC”=铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 3）]类似地给出了新的主膦-1,1'-的Fc'（CH 2 PH 2）2和1,2- FC“（CH 2 PH 2）2分别。通过还原砷酸FcCH 2 CH 2制备了空气稳定的砷化氢FcCH 2 CH 2 AsH 2。使用Zn