cis-4,4-dibromo-3,5-bis(chloromethyl)-1,4-oxaselenane | 1574290-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-4,4-dibromo-3,5-bis(chloromethyl)-1,4-oxaselenane
• 英文别名: cis-4,4-Dibromo-3,5-bis(chloromethyl)-1,4-oxa-selenane；(3R,5S)-4,4-dibromo-3,5-bis(chloromethyl)-1,4λ4-oxaselenane
• CAS: 1574290-85-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂Cl₂OSe
• 分子量: 407.819
• InChiKey: UGEVXTQSJIIIAT-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 溴 、 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-4,4-dibromo-3,5-bis(chloromethyl)-1,4-oxaselenane
  参考文献：
  名称：

  合成3,5-双（卤甲基）-1,4-氧杂戊烯烷及其衍生物的有效方法

  摘要：

  我们报道了二氯化硒和二溴化物与二烯丙基醚反应的第一项研究，旨在制备含硒杂环化合物。已经确定，二氯化硒区域和立体选择性地反应，以70％的产率得到顺式-3,5-双（氯甲基）-1,4-氧杂len烷。二溴化硒以顺式和反式非对映异构体的混合物形式产生3,5-双（溴甲基）-1,4-氧杂亚戊烯，产率为76％。所获得的化合物用于合成先前未知的1，4-氧杂环戊烷：3，5-双（甲氧基甲基）-，4，4-二溴-3，5-双（氯甲基）-和3，5-双- （溴甲基）-4,4-二氯-1,4-氧杂亚硒基。发现3,5-双（卤甲基）-1,4-氧杂硒烯的非对映异构体具有异常容易的异构化作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1435-1

文献信息

• An Effective Method for the Synthesis of 3,5-bis(halomethyl)-1,4-Oxaselenanes and their Derivatives
  作者：V. A. Potapov、M. V. Musalov、E. V. Abramova、M. V. Musalova、Yu. Yu. Rusakov、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/s10593-014-1435-1

  日期：2014.3

  We report the first study of selenium dichloride and dibromide reactions with diallyl ether, aimed at the preparation of selenium-containing heterocyclic compounds. It was established that selenium dichloride reacted regio- and stereoselectively, giving cis-3,5-bis(chloromethyl)-1,4-oxaselenane in 70% yield. Selenium dibromide gave 3,5-bis(bromomethyl)-1,4-oxaselenane in 76% yield, as a mixture of

  我们报道了二氯化硒和二溴化物与二烯丙基醚反应的第一项研究，旨在制备含硒杂环化合物。已经确定，二氯化硒区域和立体选择性地反应，以70％的产率得到顺式-3,5-双（氯甲基）-1,4-氧杂len烷。二溴化硒以顺式和反式非对映异构体的混合物形式产生3,5-双（溴甲基）-1,4-氧杂亚戊烯，产率为76％。所获得的化合物用于合成先前未知的1，4-氧杂环戊烷：3，5-双（甲氧基甲基）-，4，4-二溴-3，5-双（氯甲基）-和3，5-双- （溴甲基）-4,4-二氯-1,4-氧杂亚硒基。发现3,5-双（卤甲基）-1,4-氧杂硒烯的非对映异构体具有异常容易的异构化作用。