9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole | 1225434-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
• 英文别名: 9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methylazepino[4,5-b]indole；9-chloro-3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole
• CAS: 1225434-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: TYXDAIARWPEUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)吡咯烷 、 9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole 在 copper(l) iodide K₃PO₄ 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methylazepino[4,5-b]indol-6(1H)-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPINO [4, 5-B] INDOLES AND METHODS OF USE
  [FR] AZÉPINO[4,5-B]INDOLES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  这份披露涉及新的azepino[4,5-b]indole化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢azepino[4,5-b]indoles。还提供了药物组合物。

  公开号：

  WO2010051503A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基六氢-4H-氮杂卓-4-酮 、 4-氯苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的非致幻迷幻类似物

  摘要：

  迷幻生物碱伊博加因对人类和动物 1 都具有抗成瘾性。与大多数治疗物质使用障碍的药物不同，轶事报告表明，伊博加因有可能治疗对各种物质的成瘾，包括阿片类药物、酒精和精神兴奋剂。与其他迷幻化合物一样，伊博加因的作用是持久的 2 ，这归因于其通过激活神经营养因子信号 3 、 4 来改变与成瘾相关的神经回路的能力。然而，一些安全问题阻碍了伊博加因的临床开发，包括其毒性、致幻潜力和诱发心律失常的倾向。在这里，我们应用面向功能的合成原理来确定潜在的伊博加因治疗药效团的关键结构元素，并利用这些信息来设计 tabernanthalog——一种水溶性、非致幻、无毒的伊博加因类似物，可以一步做好准备。在啮齿动物中，tabernanthalog 被发现可促进结构神经可塑性，减少寻求酒精和海洛因的行为，并产生类似抗抑郁药的作用。这项工作表明，通过仔细的化学设计，可以对迷幻化合物进行修饰，以产生具有治疗潜力的更安全、非致幻性的变体。迷幻生物碱作为开发

  DOI：

  10.1038/s41586-020-3008-z
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基六氢氮杂卓-4-酮盐酸盐 、 对氯苯肼盐酸盐 、 sodium hydroxide 在 9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole 、 氮气 、 ice 、 水 作用下， 以 硫酸 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methylazepino[4,5-b]indole as a dark brown solid (183 mg 78% yield)的产率得到9-chloro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  AZEPINO[4,5-B]INDOLES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本披露涉及新的azepino [4,5-b] indole化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的1,2,3,4,5,6-四氢azepino [4,5-b] indoles。还提供了药物组合物。

  公开号：

  US20130190295A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150266884A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α 2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α 1B . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2B结合并拮抗。这些化合物也可能与肾上腺素受体α1B结合并拮抗。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收。这些化合物也可用于治疗对降低血压有反应或预期会有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DIABETES
  申请人：Protter Andrew Asher

  公开号：US20130053367A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are antagonists of the adrenergic receptor α 2A . The compounds may also bind to and are an antagonist of the adrenergic receptor α 2B ; or the compounds are not antagonists of the adrenergic receptor α 2B and the compounds are administered in conjunction with a second agent that reduces, or is expected to reduce, blood pressure in an individual. The compounds may find use in therapy, e.g., to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. Use of the compounds to treat type 2 diabetes is particularly described.

  本文描述了氢化吡啶并[4,3-b]吲哚、吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚。这些化合物可以结合并拮抗肾上腺素受体α2A。这些化合物也可以结合并拮抗肾上腺素受体α2B；或这些化合物不是肾上腺素受体α2B的拮抗剂，并且这些化合物与第二个降低或预计降低个体血压的药物一起使用。这些化合物可以用于治疗，例如，调节血糖水平、增加胰岛素分泌和治疗对增加胰岛素产生有反应或预计会有反应的疾病或病况。特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病的用途。
• Azepino[4,5-B]indoles and methods of use
  申请人：Hung David T.

  公开号：US08569287B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  This disclosure relates to new azepino[4,5-b]indole compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Novel compounds are described, including new 1,2,3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indoles. Pharmaceutical compositions are also provided.

  本公开涉及可用于调节个体组织胺受体的新的azepino [4,5-b] indole化合物。描述了新的化合物，包括新的1,2,3,4,5,6-六氢azepino [4,5-b] indoles。还提供了制药组合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DIABETES
  申请人：Medivation Technologies, Inc

  公开号：US20130190294A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are antagonists of the adrenergic receptor α 2A . The compounds may also bind to and are an antagonist of the adrenergic receptor α 2B ; or the compounds are not antagonists of the adrenergic receptor α 2B and the compounds are administered in conjunction with a second agent that reduces, or is expected to reduce, blood pressure in an individual. The compounds may find use in therapy, e.g., to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. Use of the compounds to treat type 2 diabetes is particularly described.

  本文描述了氢化吡啶[4,3-b]吲哚、吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚。这些化合物可以结合并拮抗肾上腺素α2A受体。这些化合物也可以结合并拮抗肾上腺素α2B受体；或者这些化合物不是肾上腺素α2B受体的拮抗剂，并且这些化合物与第二种降低或预计降低个体血压的药物一起使用。这些化合物可以在治疗中发挥作用，例如，调节血糖水平、增加胰岛素分泌并治疗对增加胰岛素产生反应的疾病或情况。本文特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病的方法。
• US8569287B2
  申请人：——

  公开号：US8569287B2

  公开（公告）日：2013-10-29