4-(4'-n-hexylphenylazo)phenol | 104648-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-n-hexylphenylazo)phenol
• 英文别名: 4-[(4-hexylphenyl)diazenyl]phenol；4-[(4-hexylphenyl)azo]phenol；C6AzoOH；4-hydroxy-4'-hexylazobenzene；4'-Hexyl-4-hydroxyazobenzene
• CAS: 104648-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: YWILTCMUUXDNMA-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-n-hexylphenylazo)phenol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(4-Hexylphenylazo)phenyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  双层组件和其他微非均质介质中偶氮苯磷脂和相关化合物的超分子聚集体：结构、性质和光反应性1

  摘要：

  许多在脂肪酯主链中含有反式偶氮苯单元的磷脂酰胆碱衍生物已被合成并在纯水分散体中以及在饱和和不饱和磷脂存在下进行研究。已通过微量热法、动态光散射、低温透射电子显微镜和试剂截留对形成的组件的结构进行了研究。虽然许多混合磷脂分散体提供了形成小的单层囊泡的证据，但纯偶氮苯磷脂 (APL) 的水性分散体提供了几种不同结构的证据，至少在一种情况下包括相对较大的板。偶氮苯显示出在纯分散体和混合分散体中形成“H”聚集体的有力证据。已经估计了几个 APL 的聚合数，发现通常为 3 或其倍数。基于对类似二苯乙烯磷脂的模拟和研究以及强诱导...

  DOI：

  10.1021/ja971291n
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4'-n-hexylphenylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazides as gel forming agents for common solvents and liquid crystals

  摘要：

  本文描述了14种新型凝胶剂的合成，这些凝胶剂含有作氢键基元的半脲基团以及烷基和/或偶氮苯侧基。它们能够凝胶化如去氢化纳烷、1,2-二氯苯和甲苯等溶剂以及液晶混合物。X射线结构分析显示，半脲分子通过氢键连接，每个分子连接四个邻居。因此形成了一种带有氢键的半脲基团核心的带状结构，烷基链侧翼伸展。红外测量表明，在大型晶体和凝胶纤维中，氢键的结构保持不变，即使在液晶混合物中也是如此。在加热过程中，凝胶融化（流变特性），而晶体的氢键结构消失（红外和差示扫描量热法测量）。初步实验表明，这些形成凝胶的剂可以用于凝胶化液晶相，并稳定在凝胶形成过程中的指向图案。

  DOI：

  10.1039/b510474b

文献信息

• Multimodal control of liquid crystalline mesophases from surfactants with photoswitchable tails
  作者：Judith E. Houston、Elaine A. Kelly、Margarita Kruteva、Kiriaki Chrissopoulou、Nathan Cowieson、Rachel C. Evans

  DOI：10.1039/c9tc04079j

  日期：——

  weakly concentrated hyperswollen lamellar phases, the more common lyotropic lamellar and hexagonal phases, to pure thermotropic liquid crystals; all of which are accessible at room temperature. Photoisomerisation with UV light leads to the reversible destruction of the liquid crystalline phase, which can be spatially controlled through the use of a mask. This extensive study demonstrates the versatility

  功能材料的分层结构的非侵入式操纵是光电子，能量转换和存储设备以及药物输送系统发展的关键挑战。具有远距离有序和丰富的结构排列的溶致液晶长期以来一直被用作制备多孔材料的软模板。使用诸如光的外部刺激来修改模板结构的潜​​力可能会导致新的体系结构。在这里，使用小角度X射线散射和偏振光学显微镜的组合，我们破译了带有光可切换尾部的中性表面活性剂的各种结构/自组装关系，它们自组织成各种各样的溶致液晶中间相。轻便通过仔细选择烷基尾部/环氧乙烷头基的长度；（ii）专心；（iii）温度；（iv）光异构化。纳米级结构的范围从弱浓缩的超溶胀层状相，较常见的溶致层状和六方相到纯热致液晶。所有这些都可以在室温下使用。用紫外光进行光致异构化可导致液晶相的可逆破坏，可通过使用掩模在空间上进行控制。这项广泛的研究证明了中性光表面活性剂的多功能性，并为光响应模板或药物递送系统等新应用铺平了道路。
• Mesogenic properties and studies of the photoisomerization process in solutions of branched azobenzene derivatives with ester group
  作者：Izabela Niezgoda、Joanna Jaworska、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.091

  日期：2016.10

  Fifteen azobenzene derivatives with ester group were synthesized. All presented materials can be grouped into five various classes with different branching type and length of ester moiety. During this study the liquid-crystalline properties and the kinetics of trans-cis photoisomerization phenomenon were investigated. The obtained results clearly show that introducing of branched chain into chemical

  合成了十五个带有酯基的偶氮苯衍生物。所有提出的材料可以分为具有不同分支类型和酯部分长度的五种不同类别。在此研究中，液晶性能和动力学的反式-顺光异构化现象进行了调查。所获得的结果清楚地表明，将支链引入分子的化学结构显着降低了相变的温度。因此，观察到非常简单的液晶多态性（仅近晶A）。此外，计算了异构化过程的动力学常数。进行的研究可以确定所研究材料的化学性质与所研究材料之间的相关性。
• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。
• Amphiphilic azobenzenes: Antibacterial activities and biophysical investigation of their interaction with bacterial membrane lipids
  作者：A. Franche、A. Fayeulle、L. Lins、M. Billamboz、I. Pezron、M. Deleu、E. Léonard

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103399

  日期：2020.1

  there is an urgent need to develop new antibiotics. Here, we report the synthesis, physico-chemical characterizations, and antimicrobial activity assays of four Azo compounds that differ in their alkyl chain length. The molecular mechanism of their antibacterial activity was investigated by complementary in vitro and in silico biophysical studies. The compounds with alkyl chain lengths of four or six carbons

  随着多药耐药细菌的出现和医院获得性感染的出现，迫切需要开发新的抗生素。在这里，我们报告了四种烷基链长度不同的偶氮化合物的合成，理化性质和抗菌活性测定。通过体外和计算机生物学的互补研究，研究了其抗菌活性的分子机制。烷基链长为四个或六个碳原子的化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的MIC50低。我们对其作用机理的研究表明，细菌质膜中的磷脂酰乙醇胺在其抗菌活性中起着重要作用。
• Langmuir Monolayers of Azobenzene Derivative with a Urea Head Group
  作者：Takahiro Seki、Takashi Fukuchi、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2807

  日期：1998.12

  An azobenzene (Az) containing amphiphile having a urea head group [N-(10-4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy})decylurea (6Az10-Urea)] was synthesized for the first time, and the spreading behavior, morphology, absorption spectral features, and photoreactivity of this amphiphile at the air–water interface was examined. The features of this monolayer were argued in comparison with those of a carboxylic acid derivative of the homologous structure. Polymer-like stable stable monolayers were formed form 6Az10-Urea both in the trans and cis forms of the Az unit, possibly indicating the formation of intermolecular bifurcated NH···O=C hydrogen bonds of urea heads. Unlike monolayers of simple long alkylureas, the present monolayer did not show a thermal phase transition within the temperature region examined (10—35 °C). In the trans-6Az10-Urea monolayer, the Az unit formed tilted aggregates. In this aggregation state, the trans-to-cis photoisomerization in the 6Az10-Urea monolayer was completely hindered despite the fact that the monolayer was more expanded than that of a corresponding carboxylic acid derivative in which the photoisomerization proceeded.

  首次合成了一种含有脲头基的偶氮苯（Az）双亲化合物[N-(10-4-[(4-己基苯基)偶氮]苯氧基})癸基脲（6Az10-Urea）]，并研究了这种双亲化合物在空气-水界面上的铺展行为、形态、吸收光谱特征和光活性。通过与同源结构的羧酸衍生物进行比较，论证了这种单分子层的特征。在 Az 单元的反式和顺式中，6Az10-脲都形成了类似聚合物的稳定单层，这可能表明脲头形成了分子间分叉的 NH-O=C 氢键。与简单的长烷基脲单层不同，本单层在考察温度区域（10-35 °C）内没有出现热相变。在反式-6Az10-脲单层中，Az 单元形成了倾斜的聚集体。在这种聚集状态下，6Az10-脲单层中的反式-顺式光异构化完全受阻，尽管该单层比相应的羧酸衍生物的单层更宽大，而在后者中光异构化继续进行。