1-(2-羟基乙氧基甲基)-6-氮杂尿嘧啶 | 96027-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙氧基甲基)-6-氮杂尿嘧啶
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-6-azauracil
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethoxymethyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 96027-42-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: IIOXHGRSPAXNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 3,5-二[(三甲基硅)氧]基-1,2,4-三嗪 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以1.47 g的产率得到1-(2-羟基乙氧基甲基)-6-氮杂尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  带有无环部分的嘧啶对乙型肝炎病毒（HBV）复制的抑制作用：对野生型和突变型HBV的影响。

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未

  DOI：

  10.1021/jm058271d

文献信息

• PURKAYASTHA, SUBHASISH;LAZREK, BIHI H.;PANZICA, RAYMOND P.;NAGUIB, FARDOS+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 349-356
  作者：PURKAYASTHA, SUBHASISH、LAZREK, BIHI H.、PANZICA, RAYMOND P.、NAGUIB, FARDOS+

  DOI：——

  日期：——