N-<2-(dimethylamino)ethyl>dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxamide | 112022-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: N-<2-(dimethylamino)ethyl>dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxamide
• 英文别名: N-{2-(dimethylamino)ethyl}dibenzo{b,e}{1,4}-dioxin-1-carboxamide；Dibenzo(b,e)(1,4)dioxin-1-carboxamide, N-(2-(dimethylamino)ethyl)-；N-[2-(dimethylamino)ethyl]dibenzo-p-dioxin-1-carboxamide
• CAS: 112022-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: ARFOZXZKCVQFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(dimethylamino)ethyl>dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 反应 6.75h， 生成 methyl 9-carboxamide>dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁配合物合成二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英衍生物，并通过定向金属化进一步官能化

  摘要：

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86467-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯并对二噁英 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 反应 11.83h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁配合物合成二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英衍生物，并通过定向金属化进一步官能化

  摘要：

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86467-5

文献信息

• Potential antitumor agents. 54. Chromophore requirements for in vivo antitumor activity among the general class of linear tricyclic carboxamides
  作者：Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00399a003

  日期：1988.4

  thioxanthenone, anthraquinone, pyridoquinazoline, dibenzodioxin, thianthrene, phenothiazine, phenoxazine, dibenzofuran, carbazole, and pyridoindole) of the general class of N-[2-(dimethylamino)ethyl] linear tricyclic carboxamides. Only the compounds containing coplanar chromophores intercalated DNA. There is an absolute requirement for an oxygen or aromatic nitrogen (possibly as hydrogen-bond acceptors) peri to

  报道了一般结构的许多不同实例（ac啶，吩嗪，蒽，a啶、,吨酮，噻吨酮，蒽醌，吡啶并喹唑啉，二苯并二恶英，噻吨，吩噻嗪，吩恶嗪，二苯并呋喃，咔唑和吡啶基吲哚的结构-抗肿瘤活性关系。 N- [2-（二甲基氨基）乙基]线性三环羧酰胺。仅包含共面发色团的化合物插入DNA。绝对需要羧酰胺周围的氧或芳族氮（可能是氢键受体），以及用于生物活性的平面环几何形状。除了进一步描述这类化合物的药效基团的性质外，该工作还确定了二苯并[1,4]二恶英是一种具有体内抗肿瘤活性的新型DNA嵌入发色团。
• Potential antitumor agents. 64. Synthesis and antitumor evaluation of dibenzo[1,4]dioxin-1-carboxamides: a new class of weakly binding DNA-intercalating agents
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Maruta Boyd、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00080a009

  日期：1992.1

  wild-type P388 leukemia in vitro and in vivo, with structure-activity relationships resembling those for both the acridine-4-carboxamide and phenazine-1-carboxamide series of DNA-intercalating antitumor agents. In all three series, substituents placed peri to the carboxamide sidechain (the 5-position in the acridines, and the 9-position in the phenazines and dibenzo[1,4]dioxins) enhance activity and

  已经合成了一系列取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。所需的取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酸是通过多种方法制备的。这些中的许多都没有区域特异性合成，并且有时很难分离得到的区域异构体的混合物。二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺在体外和体内均对野生型P388白血病具有活性，其结构-活性关系类似于DNA的a啶-4-羧酰胺和吩嗪-1-羧酰胺系列。 -插入抗肿瘤剂。在所有三个系列中，羧酰胺侧链周围的取代基（the啶的5位，吩嗪和二苯并[1,4]二恶英的9位）提高了活性和效力。9-氯二苯并二恶英-1-羧酰胺也可治疗偏远的Lewis肺癌。与传统的DNA插入剂相比，几种化合物对P388 / AMSA品系的交叉抗性水平低得多，这表明它们的主要作用机理可能不是通过干扰拓扑异构酶IIα。这对于开发对抗由topo IIβ同工酶表达引起的耐药机制的药物而言是令人感兴趣的。
• Syntheses of dibenzo[b,e][1,4]dioxin derivatives via iron complexes, and further functionalizations via directed metallation
  作者：Richard C. Cambie、Sally J. Janssen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86467-5

  日期：1991.2

  Double nucleophilic aromatic substitution reactions between (cyclopentadienyl)(η6-1,2-dichlorobenzene)iron(1 + ) salts and substituted 1,2benzenediols have been carried out under mild conditions to prepare [η6-dibenzo[b,e][1,4]dioxin]iron(1 + ) complexes functionalized in the 1- or 2-position with an alkyl, aldehyde, carboxylic acid, methoxycarbonyl, carboxamide, or hydroxy group. 3-Methyl- and 4-methyl-(η6-1

  之间（环戊二烯基）双亲核芳族取代反应（η 6 -1,2-二氯苯）铁（1 +）盐和取代的1,2benzenediols已在温和的条件下进行的，以制备[η 6 -二苯并[ b，ë ] [在1或2位上被烷基，醛，羧酸，甲氧羰基，羧酰胺或羟基官能化的1,4]二恶英]铁（1 +）配合物。3-甲基-和4-甲基- （η 6用取代的1，2-苯二醇处理-1,2-二氯苯）铁配合物以实现杂环的两个芳环的官能化。通常通过用紫外线照射来释放二苯并二恶英配体。用烷基锂试剂对游离的官能化二苯并二恶英进行直接去质子化，然后用各种亲电试剂淬灭，得到进一步的衍生物，包括两个新的异吲哚酮体系。