2-Morpholinothieno<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-on | 74595-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Morpholinothieno<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-on
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-Morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-4-(3H)-on
• CAS: 74595-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: ZLPNPIUPJIWOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-甲脒 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Morpholinothieno<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胍的轻度电环化合成2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和相关杂环

  摘要：

  描述了一种制备2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和类似的稠合杂环的新方法。简单地加热芳基胍和羰基二咪唑在乙腈中的混合物，将导致推定的N -ami基异氰酸酯中间体的形成，该中间体与芳基环进行6π电子环化反应以生成喹唑啉酮环系。温和的条件与各种官能团均相容，并且该反应在多克级上显示为成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.034

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Chloropyrimidin-4-ol Derivatives: An Unusual Reactivity of Thiophosgene
  作者：Michael Callingham、Francesca Blum、Grégoire Pavé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02375

  日期：2015.10.2

  A novel, high-yielding, one-step synthesis of 2-chloroquinazolin-4-ols and analogous bicycles from 2-aminoamides using thiophosgene is described. The scope of the reaction includes aminothioamides, amino acids, and fused heterocycle derivatives, furnishing quinazolines, oxazinones, and substituted fused pyrimidine bicycles, respectively. On the basis of observed results with substituted analogues,

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。
• Ried, Walter; Christ, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 699 - 702
  作者：Ried, Walter、Christ, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; CHRIST R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 5, 699-702
  作者：RIED W.、 CHRIST R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and related heterocycles via a mild electrocyclization of aryl guanidines
  作者：Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani、Brett D. Allison

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.034

  日期：2018.4

  A new method for the preparation of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and similar fused heterocycles is described. Simply warming a mixture of an aryl guanidine and carbonyl diimidazole in acetonitrile results in formation of a putative N-amidinoisocyanate intermediate which undergoes a 6π-electron electrocyclic reaction with the aryl ring to generate the quinazolinone ring system. The mild conditions are

  描述了一种制备2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和类似的稠合杂环的新方法。简单地加热芳基胍和羰基二咪唑在乙腈中的混合物，将导致推定的N -ami基异氰酸酯中间体的形成，该中间体与芳基环进行6π电子环化反应以生成喹唑啉酮环系。温和的条件与各种官能团均相容，并且该反应在多克级上显示为成功的。