1,2-diisobutyldiselane | 56592-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-diisobutyldiselane
• 英文别名: Diisobutyl diselenide；diisobutyldiselane；Diisobutyldiselenid；Diselenide, bis(2-methylpropyl)；2-methyl-1-(2-methylpropyldiselanyl)propane
• CAS: 56592-99-5
• 化学式: C₈H₁₈Se₂
• 分子量: 272.151
• InChiKey: FQPPQPCYJQGWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  >180 °C
• 密度：
  1.3751 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diisobutyldiselane 在 臭氧 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylpropane-1-seleninic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性硒酸：分离、绝对构型、稳定性和手性结晶

  摘要：

  通过从甲醇/甲苯中重结晶，将甲硒酸 (1a) 的每种旋光异构体分离为手性晶体。其中一种对映异构体的绝对构型由...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.710
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基铝 生成 1,2-diisobutyldiselane
  参考文献：
  名称：

  Action of sulfur, selenium, and sulfur chlorides on trialkylaluminums

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907658

文献信息

• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Sterically encumbered hexakis(alkylseleno)benzenes: conformational behavior of hexakis(iso-propylselenomethyl)benzene toward Hg2+ ions on selective recognition
  作者：Jai Deo Singh、Monika Maheshwari、Shabana Khan、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.007

  日期：2008.1

  An efficient synthesis and structural aspects of a novel class of hexakis(alkylseleno)benzenes [(RSeCH2)6C6] (R = Me, iPr, nBu, sBu, tBu, nPn, nHx, nOct, 1-methylnaphthalene) by the reaction of hexakis(bromomethyl)benzene with RSe− ions is demonstrated. Preliminary data on ion-sensing properties reveal that these species may act as selective ionophores for Hg2+ ions.

  一类新型的六（烷基硒基）苯[[RSeCH 2）6 C 6 ]（R = Me，i Pr，n Bu，s Bu，t Bu，n Pn，n Hx，n Oct ，1-甲基萘）由六的反应（溴甲基）苯与的RSe -离子是证明。有关离子感测特性的初步数据表明，这些物质可能充当Hg 2+离子的选择性离子载体。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Iodine pentoxide-mediated oxidative selenation and seleno/thiocyanation of electron-rich arenes
  作者：Yong-Hao Wang、Yun-Qian Zhang、Chen-Fan Zhou、You-Qin Jiang、Yue Xu、Xiaobao Zeng、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/d2ob00892k

  日期：——

  efficient method for the regioselective selenation of electron-rich arenes by employing non-metal inorganic iodine pentoxide (I2O5) as a reaction promoter under ambient conditions has been developed. The present protocol showed broad functional group tolerance and easy-to-operate and time-economical features. Additionally, this protocol also allows access to 3-seleno and 3-thiocyanoindoles by the use of

  开发了一种在环境条件下采用非金属无机五氧化二碘（I 2 O 5）作为反应促进剂的富电子芳烃区域选择性硒化的简单有效方法。本协议显示出广泛的功能组耐受性和易于操作和时间经济的特点。此外，该协议还允许通过使用现成的硒氰酸盐和硫氰酸盐来获得 3-硒和 3-硫氰酸。一项机理研究表明，该转化是通过硒基碘诱导的亲电取代过程进行的。