2-(4-苯基二氮烯基苯基)乙酸 | 3517-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(4-苯基二氮烯基苯基)乙酸
• 英文名称: 4-Benzolazo-phenylessigsaeure
• 英文别名: {4-[(e)-Phenyldiazenyl]phenyl}acetic acid；2-(4-phenyldiazenylphenyl)acetic acid
• CAS: 3517-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: RZOAXRWZKOEFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基二氮烯基苯基)乙酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 Fmoc-aeg(Azb)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  通过光调节PNA / DNA杂交

  摘要：

  打开它！通过用单个偶氮苯光电开关修饰PNA，可以有效地操纵肽核酸与DNA的杂交。该效应在三链结合模式中非常显着，可用于T7 RNA聚合酶（Pol T7）的转录光控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201004548
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-phenylazo-phenyl)-ethanone 生成 2-(4-苯基二氮烯基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Muxfeldt,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3040 - 3044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。
• Development of Peptide-Based Sirtuin Defatty-Acylase Inhibitors Identified by the Fluorescence Probe, SFP3, That Can Efficiently Measure Defatty-Acylase Activity of Sirtuin
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Naoya Ieda、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00315

  日期：2019.6.13

  Sirtuins (SIRTs) are a family of nicotinamide adenine dinucleotide-dependent histone deacetylases that serve as epigenetic regulators of many physiological processes. Recent studies have shown that in addition to their well-known deacetylase activity, sirtuins also exhibit deacylase activity, such as demyristoylase activity. Here, we show that our previously reported sirtuin fluorescence probe, SFP3

  Sirtuins（SIRT）是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性组蛋白脱乙酰基酶的一个家族，可作为许多生理过程的表观遗传调节剂。最近的研究表明，除了其众所周知的脱乙酰基酶活性外，沉默调节蛋白还表现出脱酰基酶活性，例如脱肉豆蔻酰化酶活性。在这里，我们显示了我们先前报道的沉默调节蛋白荧光探针SFP3，可以测量SIRT1-3的脂肪酰基转移酶活性，从而能够选择性检测脂肪酰基转移酶活性。我们进一步利用这一发现来开发SIRT2脂肪酸酶活性的首批抑制剂。值得注意的是，大多数先前报道的sirtuin抑制剂，包括化合物TM，AGK2和SirSir2，几乎没有显示SIRT2脱脂酰基转移酶抑制活性，但基本上是特异性的脱乙酰基酶抑制剂。
• Physically functional materials
  申请人：Riso National Laboratory

  公开号：US06376655B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The invention relates to novel monodisperse or polydisperse compounds, in general named DNO (diamino acid N&agr;-substituted oligopeptides), preferably low molecular weight polypeptides, e.g., based on ornithine, lysine, diaminobutyric acid, diaminopropionic acid, aminoethylglycine or other amino acids or peptides having azobenzenes or other physicially functional groups, e.g., photoresponsive groups, as side chains. These compounds may be synthesized using solid phase peptide synthesis techniques. Materials, e.g., thin films, comprising such compounds may be used for optical storage of information (holographic data storage), nonlinear optics (NLO), as photoconductors, photonic band-gap materials, electrically conducting materials, electroluminescent materials, piezo-electric materials, pyroelectric materials, magnetic materials, ferromagnetic materials, ferroelectric materials, photorefractive materials, or materials in which light-induced conformational changes can be produced. Optical anisotropy may reversibly be generated with polarized laser light whereby a hologram is formed. First order diffraction efficiencies of up to around 80% have been obtained.

  本发明涉及新型单分散或多分散化合物，通常称为DNO（N&agr;-取代二氨基酸寡肽），优选低分子量多肽，例如基于鸟氨酸、赖氨酸、二氨基丁酸、二氨基丙酸、氨基乙基甘氨酸或其他具有偶氮苯或其他物理功能基团（例如光响应基团）的氨基酸或肽。这些化合物可以使用固相肽合成技术合成。包括这些化合物的材料，例如薄膜，可用于光学信息存储（全息数据存储）、非线性光学（NLO）、作为光电导体、光子带隙材料、电导材料、电致发光材料、压电材料、热释电材料、磁性材料、铁磁材料、铁电材料、光折变材料或可以产生光诱导构象变化的材料。通过极化激光光束可逆地产生光学各向异性，从而形成全息图。一阶衍射效率可高达约80%。
• Optical Regulation of GABA Receptor by Visible Light via Azobenzene–Phenylpyrazole
  作者：Zhi Qiao、Wen Fu、Qiutang Huang、Zhong Li、Chunqing Zhao、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01463

  日期：2022.5.11

  spatial resolution for the study of biological functions of γ-aminobutyric acid receptors (GABARs), and photopharmacology based on GABARs has significantly advanced the research of neurons and cells. Herein, we reported the azobenzene–phenylpyrazole (ABPs) for controlling the function of GABARs by light. The insecticidal activity of ABPs against Aedes albopictus larvae was different before and after light

  光药理学为研究γ-氨基丁酸受体（GABARs）的生物学功能提供了优越的时空分辨率，基于GABARs的光药理学显着推进了神经元和细胞的研究。在此，我们报道了通过光控制 GABARs 功能的偶氮苯-苯基吡唑 ( ABPs )。ABPs对白纹伊蚊幼虫的杀虫活性在光照前后不同。ABP3 (1 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并实现对蚊子幼虫行为的实时光调节。电生理实验表明ABP3光照前后对 GABARs 的抑制作用不同。ABPs利用可见光实现了 GABARs 的光学控制，为现有的 GABAR 光控工具提供了有价值的补充。
• Byrne, Christopher J.; Happer, Duncan A. R.; Hartshorn, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1649 - 1654
  作者：Byrne, Christopher J.、Happer, Duncan A. R.、Hartshorn, Michael P.、Powell, H. Kipton J.

  DOI：——

  日期：——