tropinone oxime | 14587-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tropinone oxime
• 英文别名: endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-one oxime；8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one, 8-methyl-, oxime；N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 14587-46-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: QOAKBKOUXFNSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  262.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropinone oxime 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 托品酮
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Vavilikolanu, Pushra R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1247 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tropinone oxime
  参考文献：
  名称：

  具有非典型抗精神病药物特征的3-氨基tropane芳酰胺的新的赤道（β）立体异构体的合成和生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列含有2-萘或2-喹啉部分的新型3β-氨基托烷衍生物，并评估了它们对5-HT1A，5-HT2A和D2受体的亲和力。它们对受体的亲和力在纳摩尔至微摩尔范围内。p取代（6c，6f，6i，6l，6o）以及被氯原子取代（6g，6h，6i）导致D2受体与化合物6f的结合亲和力显着增加（Ki = 0.6nM）具有最高结合亲和力的图6c和6i（Ki ＝ 0.4nM）。就5-HT2A受体结合亲和力而言，m取代的衍生物是最有前途的配体，而2-喹啉衍生物（10a，10b）对5-HT1AR表现出最高的亲和力，并且是选择性最高的配体，Ki = 62.7nM和Ki =分别为30.5nM。最后，选择的配体6b，6d，6e，6g，6h，6k，6n和6o，对具有D3、5-HT1A和5-HT2A受体三重结合活性的化合物进行体内试验，例如诱导体温过低，攀爬行为和头部抽搐反应的试验，以确定其药理作用。在诱导的体温过低

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.038

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• NOVEL NITROSO COMPOUNDS AS NITROXYL DONORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Frost Lisa M.

  公开号：US20090281062A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to nitroso derivatives including carboxylic acid and phosphoric acid esters of hydroxy nitroso compounds that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions. The compounds and compositions of the invention are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure, ischemia/reperfusion injury and cancer.

  本发明涉及亚硝基衍生物，包括在生理条件下捐赠亚硝基（HNO）的羟基亚硝基化合物的羧酸和磷酸酯。发明中的化合物和组合物可用于治疗和/或预防对亚硝基疗法有响应的疾病或病症的发作和/或发展，包括心力衰竭、缺血/再灌注损伤和癌症。
• Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20060183769A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。
• 氮杂双环衍生物及其制备和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105294674B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明涉及一种氮杂双环衍生物及其制备和应用。具体地，本发明公开了式(A)所示结构的化合物或其农药学上可接受的盐，式(A)化合物详见说明书。该化合物对线虫具有优异的杀灭作用。
• AMIDE COMPOUNDS, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION METHOD AND THEIR USES
  申请人：Long Yaqiu

  公开号：US20110251192A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention pertains to the field of pharmaceutical chemistry and discloses 8-(3-aminopropyl)-3-exo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-amino amide compounds represented by formula I, the pharmaceutical compositions, the preparation method and the use thereof. Such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof can be used as an antagonist of CCR5 in preparing medicaments for treating diseases mediated by CCR5, particularly HIV infection, asthma, rheumatoid arthritis, autoimmune diseases and chronic obstructive pulmonary diseases (COPD).

  本发明涉及制药化学领域，揭示了由式I代表的8-(3-氨丙基)-3-外消旋-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-氨基酰胺化合物，以及药物组合物、制备方法和使用方法。这些化合物或其药用可接受盐可用作CCR5的拮抗剂，用于制备治疗由CCR5介导的疾病的药物，特别是HIV感染、哮喘、类风湿性关节炎、自身免疫疾病和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物。