3'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridin | 69504-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridin
• 英文别名: 5'-O-(MMTr)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine；3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxyphenyldiphenylmethyl)uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69504-01-4
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₇Si
• 分子量: 630.813
• InChiKey: CNCRJBOFBRNLMH-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridin
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3

文献信息

• Intramolecular cyclization-trapping of carbon radicals by olefins as means to functionalize 2′- and 3′-carbons in β-D-nucleosides
  作者：J.-C. Wu、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96134-4

  日期：——

  Intramolecular free-radical addition-cyclization reactions of 1-(5′-O-(MMTr)-3′-deoxy-3′-phenylseleno-2′-O-allyl- or 2′-O-alkynyl-β-D-arabinofuranosyl)uracils 6a – 6d, 1-(5′O-(MMTr)-2′-deoxy-2′-phenylseleno-3′-O-allyl- or 3′-O-alkynyl-β-D-xylofuranosyl)uracils 10 – 10d, 1-(5′-O-(MMTr)-2′-O-allyl-3′-O-phenoxythio carbonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 25 and 1-(5′-O-(MMTr)-3′-O-allyl-2′-O-phenoxythio carbonyl-β-

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11
• Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585
  作者：Flockerzi, Dieter、Silber, Gunter、Charubala, Ramamurthy、Schlosser, Wilhelm、Varma, Rajendra Singh、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The automated chemical synthesis of long oligoribuncleotides using 2'-O-silylated ribonucleoside 3'-O-phosphoramidites on a controlled-pore glass support: synthesis of a 43-nucleotide sequence similar to the 3'-half molecule of an Escherichia coli formylmethionine tRNA
  作者：N. Usman、K. K. Ogilvie、M. Y. Jiang、R. J. Cedergren

  DOI：10.1021/ja00259a037

  日期：1987.12
• Ogilvie, Kelvin K.; Nemer, Mona J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1389 - 1397
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Nemer, Mona J.

  DOI：——

  日期：——
• WU, TAIFENG;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4717-4724
  作者：WU, TAIFENG、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——