8-(tert-butyl) 3-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate | 479636-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butyl) 3-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: 8-Tert-butyl 3-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate；8-O-tert-butyl 3-O-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate
• CAS: 479636-65-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: REZWEKFBSWCVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl) 3-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到8-(叔丁氧基羰基)-1-噁-2,8-二氮杂螺[4.5]-2-癸烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  螺环和稠合异恶唑啉砌块的合成

  摘要：

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl chlorooximidoacetate 、 N-Boc-4-亚甲基哌啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到8-(tert-butyl) 3-ethyl 1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규 오토탁신 저해 화합물 및 이를 함유하는 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防由自噬活化或增加的氧化磷酸化酸浓度引起的病症或疾病的新自噬抑制剂及其含有药剂学组合物。本发明的新化合物作为自噬抑制剂，通过抑制氧化磷酸化酸的生成，对心血管疾病、癌症、代谢性疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、炎症性疾病、神经系统疾病、呼吸系统疾病、纤维性疾病、眼科疾病、糖尿病性视网膜病变及其他形式的慢性肾病或急性或慢性器官移植排斥反应的治疗或预防有益。

  公开号：

  KR101798840B1

文献信息

• 1- and 2-Azetines via Visible Light-Mediated [2 + 2]-Cycloadditions of Alkynes and Oximes
  作者：Emily R. Wearing、Dominique E. Blackmun、Marc R. Becker、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.1c07523

  日期：2021.10.6

  accessible upon intermolecular [2 + 2]-cycloaddition via triplet energy transfer from a commercially available iridium photocatalyst, the selective formation of 1-azetines proceeds upon a second, consecutive, energy transfer process. Mechanistic studies are consistent with a stepwise reaction mechanism via N–O bond homolysis following the second energy transfer event to result in the formation of 1-azetine products

  氮杂环丁烷是一种四元不饱和含氮杂环化合物，在药物设计和开发方面具有巨大潜力，但由于与其合成相关的挑战而仍未得到充分探索。我们报告了一种有效的、可见光介导的方法，该方法依赖于炔烃和肟的独特三重态反应性，特别是 2-异恶唑啉。虽然通过市售铱光催化剂的三重态能量转移可以通过分子间 [2 + 2]-环加成获得 2-氮杂环丁烷产物，但 1-氮杂环丁烷的选择性形成是在第二个连续的能量转移过程中进行的。机理研究与通过N - O的逐步反应机理一致第二次能量转移事件后的键均裂导致1-氮杂环丁烷产物的形成。该方法的特点是其操作简单、条件温和和模块化方法，允许从现成的前体合成功能化的氮杂环丁烷和四氢呋喃（通过原位水解）。
• Synthesis of azetidines via visible-light-mediated intermolecular [2+2] photocycloadditions
  作者：Marc R. Becker、Emily R. Wearing、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1038/s41557-020-0541-1

  日期：2020.10

  Intermolecular [2+2] photocycloadditions represent a powerful method for the synthesis of highly strained, four-membered rings. Although this approach is commonly employed for the synthesis of oxetanes and cyclobutanes, the synthesis of azetidines via intermolecular aza Paternò–Büchi reactions remains highly underdeveloped. Here we report a visible-light-mediated intermolecular aza Paternò–Büchi reaction

  分子间[2 + 2]光环加成反应是合成高应变四元环的有力方法。尽管这种方法通常用于合成氧杂环丁烷和环丁烷，但通过分子间氮杂Paternò–Büchi反应合成氮杂环丁烷的方法仍很不完善。在这里，我们报告了可见光介导的分子内氮杂Paternò–Büchi反应，该反应利用了肟的独特三重态反应性，特别是2-异恶唑啉-3-羧酸酯。此类肟的反应活性可通过从可商购的铱光催化剂进行三重态能量转移来利用，并允许与各种烯烃进行[2 + 2]环加成反应。这种方法的特点是操作简单，条件温和且适用范围广，并允许从容易获得的前体合成高度官能化的氮杂环丁烷。重要的是，易接近的氮杂环丁烷产物可以容易地转化为游离的，未保护的氮杂环丁烷，这代表了一种接近这些高度期望的合成靶标的新方法。
• Substituted 1-oxa-2,8-diaza-spiro[4,5]dec-2-ene derivatives and related treatment methods
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040192916A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Substituted 1-oxa-2,8-diaza-spiro[4,5]dec-2-ene compounds and processes for their production, the use thereof for producing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment using these compounds.

  替代了1-氧杂-2,8-二氮杂螺[4,5]癸-2-烯化合物及其制备方法，其用于制备药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Substituted Spiro Compounds and their Use for Producing Drugs
  申请人：Schick Hans

  公开号：US20080214807A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物，涉及制备这些化合物的过程，涉及包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• Substituted 1-Oxa-2,8-Diaza-Spiro [4,5] Dec-2-Ene Derivatives and Related Treatment Methods
  申请人：BUSCHMANN Heinrich Helmut

  公开号：US20110224172A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Substituted 1-oxa-2,8-diaza-spiro[4,5]dec-2-ene compounds and processes for their production, the use thereof for producing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment using these compounds.

  替代1-氧杂-2,8-二氮杂螺[4,5]癸-2-烯类化合物及其制备方法，用于制备药物组合物，含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法。