1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-2-ol | 129541-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-2-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-2-ol
• CAS: 129541-18-0
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: WJEPCBYIMVFCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的对映选择性分子内环状结构构筑具有季立体中心的苯并稠合吡喃酮

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000550
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的对映选择性分子内环状结构构筑具有季立体中心的苯并稠合吡喃酮

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000550

文献信息

• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• An Extremely Facile Synthesis of Furans, Pyrroles, and Thiophenes by the Dehydrative Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Aaron Aponick、Chuan-Ying Li、Jeremy Malinge、Emerson Finco Marques

  DOI：10.1021/ol901901m

  日期：2009.10.15

  Furans, pyrroles, and thiophenes are efficiently prepared by gold-catalyzed dehydrative cyclizations of readily available, heteroatom-substituted propargylic alcohols. The reactions are rapid, high-yielding, and procedurally simple, giving essentially pure aromatic heterocycles in minutes under open-flask conditions with catalyst loadings as low as 0.05 mol %.
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NANOMATERIALS COMPRISING TRIOLS<br/>[FR] NANOMATÉRIAUX COMPRENANT DES TRIOLS
  申请人：[en]BEAM THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024019936A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The present disclosure describes compositions, preparations, nanoparticles (such as lipid nanoparticles), and/or nanomaterials and methods of their use.