(2-甲氧基乙氧基)三甲基硅烷 | 18173-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2-甲氧基乙氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: (2-methoxyethoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-methoxyethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18173-74-5
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: HRDKXAGASFLTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C
• 密度：
  0.8492 g/cm3
• 保留指数：
  822.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基乙氧基)三甲基硅烷 在 三氯化磷 作用下， 生成 (2-methoxyethoxy)dichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  R(CH2)2-O-PCl2 分子 (R=Et, OMe) 的振动光谱、构象和分子内相互作用。

  摘要：

  摘要 利用红外光谱和拉曼光谱、法向坐标分析和分子力学研究了R(CH2)2-O-PCl2 分子(R=Et, OMe) 的构象。结果表明，在 R=Et 的情况下，分子倾向于以或多或少的扩展构象存在，R 和 PCl2 基团在空间上相距很远。相反，在 R=OMe 的情况下，首选复杂的构象。在这些构象中，未键合的 P1 和 O5 原子之间的分子内距离与相应的范德华半径之和相当。液态复杂构象的显着能量偏好归因于磷和氧原子之间某些有吸引力的分子内 1-5 相互作用。相互作用的能量可能达到~2-4.5 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00496-7
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 六甲基二硅氮烷 反应 48.0h， 生成 (2-甲氧基乙氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols

  摘要：

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19970816
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 (2-甲氧基乙氧基)三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl fluoride 、
  参考文献：
  名称：

  糖基氟化物作为 BF3·OEt2 促进的三氯乙酰亚胺糖基化的中间体

  摘要：

  已发现糖基氟是使用三氯乙酰亚胺供体和 BF3∙OEt2 活化（0.2-1 当量）进行糖基化的重要中间体。低温 NMR 显示 a-三氯乙酰亚胺酯通过立体化学反转转化为糖基氟，而 b-端基异构体则不然。已经提出了糖基氟的立体有择形成的协调机制，这在经典机制中没有得到解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601439

文献信息

• [EN] PREPARATION OF FLUOROSULFONATE ESTERS AND ONIUM SALTS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS DE FLUOROSULFONATE ET SELS D'ONIUM DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2014124456A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to methods for preparing a fluorosulfonate ester or a salt thereof, through a reaction of a dissolved sulfonyl fluoride (RFSO2F) with alkoxide anion (RO- ) optionally in the presence of an aprotic base (B), where RF is fluorine or a C1-C8 perfluoroalkyl group, and R is a primary alkyl or alkoxyalkyl. Alkoxide anion (RO-) can be generated from a precursor such as an alcohol or silyl ester.

  本发明涉及通过将溶解的磺酰氟化物（RFSO2F）与烷氧基阴离子（RO-）在有无无水碱（B）的情况下反应，制备氟磺酸酯或其盐的方法，其中RF为氟或C1-C8全氟烷基基团，R为一次烷基或烷氧基烷基。烷氧基阴离子（RO-）可以由醇或硅酯等前体生成。
• Co2(CO)8-Catalyzed Reactions of Acetals or Lactones with Hydrosilanes and Carbon Monoxide. A New Access to the Preparation of 1,2-Diol Derivatives through Siloxymethylation
  作者：Naoto Chatani、Satoru Fujii、Yoichi Kido、Yasuhide Nakayama、Yasuteru Kajikawa、Hideo Tokuhisa、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200240

  日期：2021.1.15

  The Co2(CO)8-catalyzed reaction of acetals with hydrosilanes and CO under mild reaction conditions (an ambient temperature under an ambient CO pressure), leading to the production of vicinal diols ...

  Co2(CO)8 催化缩醛与氢硅烷和 CO 在温和反应条件（环境温度和环境 CO 压力）下反应，生成邻二醇...
• Salt-Free Preparation of Trimethylsilyl Ethers by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Silylation by Using a Me₃SiH Surrogate
  作者：Antoine Simonneau、Jonas Friebel、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201301840

  日期：2014.4

  promoted by the same boron catalyst. Benzene and dihydrogen are formed during the reaction, but no salt waste is. This expedient protocol is applicable to several silicon groups, and the preparation of trimethylsilyl ethers presented here is potentially useful for alcohol derivatization prior to GLC analysis.

  描述了由强路易斯酸 B(C6F5)3 催化的前所未有的醇转移硅烷化反应。气态 Me3SiH 由 B( )3 催化分解 3-三甲基甲硅烷基环己-1,4-二烯原位释放，随后与醇在相同硼催化剂促进的脱氢 Si-O 偶联中反应。在反应过程中形成苯和二氢，但没有盐废物。此权宜之计适用于多个硅基团，此处介绍的三甲基甲硅烷基醚的制备对于 GLC 分析之前的醇衍生化可能有用。
• Catalytic and Atom‐Economic Glycosylation using Glycosyl Formates and Cheap Metal Salts
  作者：Liang Yang、Christian H. Hammelev、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1002/cssc.202000733

  日期：2020.6.19

  major side reaction is transesterification, which gives the formylated acceptor and regenerates the hemiacetal. By using this approach, catalyst loadings and solvents are optimized and the scope of the glycosylation is evaluated for a variety of glycosyl donors and acceptors. A proof of concept for a traceless glycosylation, utilizing a dual‐purpose iron catalyst that catalyzes both glycosylation and dehydrogenation

  一步法由相应的半缩醛或原酸酯以甲酸为唯一试剂，一步合成了苯甲酰糖基甲酸酯。所述糖基甲酸酯在催化条件下与基于铁或铋的廉价金属催化剂一起用作糖基供体。A 13开发并评估了13 C NMR光谱方法，以筛选反应条件，从而提供有关选择性，产率和形成的副产物的精确信息。主要的副反应是酯交换反应，产生甲酰化的受体并再生半缩醛。通过使用这种方法，可以优化催化剂的负载量和溶剂，并针对各种糖基供体和受体评估糖基化的范围。还提供了利用两用铁催化剂催化甲酸的糖基化和脱氢进行无痕糖基化的概念验证。
• Application of the conformational transmission effect for the assignment of diastereotopic proton resonances
  作者：Marcel H. P. van Genderen、Henk M. Buck

  DOI：10.1002/mrc.1260251009

  日期：1987.10

  effect describes the conformational changes produced by an increase of coordination from four to five of a phosphorus, silicon or germanium atom attached to the tetrahydrofurfuryl or pyrrolidinylmethyl moieties. The 1H NMR conformational analysis of these cyclic four‐ and five‐coordinated compounds yields two possible results, based on two assignments of the diastereotopic proton resonances. Comparison

  基于构象传递效应，提出了一种用于分配四氢糠基和吡咯烷基甲基中非对映质子的 NMR 共振的新方法 这种效应描述了由四到五个磷的配位增加所产生的构象变化，连接到四氢糠基或吡咯烷基甲基部分的硅或锗原子。基于非对映质子共振的两个分配，这些环状四和五配位化合物的 1H NMR 构象分析产生了两种可能的结果。与具有无环 2-甲氧基乙基和二甲氨基乙基（缺乏非对映质子）的类似四和五配位系统的构象进行比较，直接表明哪种分配是正确的，