2-oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid | 106871-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-Oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxoacetic acid
• CAS: 106871-53-8
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: LNDOQDGECNYAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到S-(p-tolyl) 5-formylfuran-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过氧代巯基乙酸化合物制备硫酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种通过氧代巯基乙酸制备硫酯的方法。在存在钯催化剂、膦配体和有机溶剂的条件下，通过氧代巯基乙酸化合物脱羧后与芳基碘代物/芳基溴代物或含不饱和键化合物反应生成对应的硫酯。本发明提供的方法在室温或者加热下即可实现高效率催化转化，反应条件温和，操作简单，无需使用额外的碱等添加剂，简化了处理手段，符合发展绿色环境友好化学的要求，底物范围以及官能团兼容性具有普适性和较高的化学选择性。并且该方法可以成功应用于对复杂分子进行官能团修饰的方案，用以优化部分药物分子的合成策略，提高合成效率，降低成本，具有工业合成价值与前景。

  公开号：

  CN110483351B
• 作为产物：
  描述：

  thiooxalic acid-chloride S-p-tolyl ester 在 水 作用下， 生成 2-oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 10-(4-(tert-butyl)phenyl)-10H-phenoxathiin-10-ium trifluoromethanesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-oxo-2-(p-tolylthio)acetic acid 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用草酸单硫酯与芳基/烯基锍盐进行可见光加速钯催化的硫代羰基化

  摘要：

  在此，我们提出了芳基和烯基锍盐与草酸单硫醚（OAM）的脱羧硫代羰基化反应，这可以通过可见光加速钯催化来实现。锍盐广泛存在，OAM 是一种易于获取和储存的试剂；这种温和的反应方法还可用于合成不同类型的硫酯化合物。该反应代表了可见光加速钯催化在催化脱羧交叉偶联中的新应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01173

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• 制备氧代巯基乙酸类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN110590626A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供一种制备氧代巯基乙酸类化合物的方法，其特征在于，在室温下，在有机溶剂(如乙醚)存在下，硫醇或半胱氨酸多肽类化合物与草酰氯缩合，再经水化，得到氧代巯基乙酸类化合物。本发明提供的方法利用草酰氯作为酰基化试剂，价格低廉，毒性低；且该合成氧代巯基乙酸类化合物的方法产率高，操作容易，经济性好；原子利用效率高，符合绿色环境友好化学的要求；无催化剂，官能团兼容性较广，且成功应用于克级规模反应，转化率高，具有很好的工业合成价值前景。
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Decarboxylative Hydrothiocarbonylation of Vinylarenes Using Oxalic Acid Monothioesters
  作者：Rui Shang、Kang Li、Ni Shen、Can Liu

  DOI：10.1055/a-1807-8282

  日期：2022.5

  reagent, is reported herein as a synthetic equivalent of thioester for palladium-catalyzed decarboxylative hydrothiocarbonylation of vinylarenes to achieve both branched and linear regioselectivity. The reactions provided user-friendly synthetic methods for preparation of α- or β-arylated propionic acid thioesters from vinylarenes without directly handling toxic carbon monoxide and odorous thiols.

  草酸单硫酯 (OAM) 是一种易于获得且工作台稳定的试剂，在本文中被报道为硫酯的合成等效物，用于乙烯基芳烃的钯催化脱羧氢硫羰基化，以实现支链和线性区域选择性。该反应为从乙烯基芳烃制备α-或β-芳基化丙酸硫酯提供了用户友好的合成方法，而无需直接处理有毒的一氧化碳和有气味的硫醇。
• CN116217318
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 通过氧代巯基乙酸化合物制备硫酯的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN110483351B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供一种通过氧代巯基乙酸制备硫酯的方法。在存在钯催化剂、膦配体和有机溶剂的条件下，通过氧代巯基乙酸化合物脱羧后与芳基碘代物/芳基溴代物或含不饱和键化合物反应生成对应的硫酯。本发明提供的方法在室温或者加热下即可实现高效率催化转化，反应条件温和，操作简单，无需使用额外的碱等添加剂，简化了处理手段，符合发展绿色环境友好化学的要求，底物范围以及官能团兼容性具有普适性和较高的化学选择性。并且该方法可以成功应用于对复杂分子进行官能团修饰的方案，用以优化部分药物分子的合成策略，提高合成效率，降低成本，具有工业合成价值与前景。