6-phenyl-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-4-oxa-6a-azacyclopenta[d]naphthalen-3a-ylamine | 855301-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-4-oxa-6a-azacyclopenta[d]naphthalen-3a-ylamine
• 英文别名: (1S,5S,8R)-8-phenyl-6-oxa-9-azatricyclo[7.4.0.01,5]tridec-10-en-5-amine
• CAS: 855301-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: DVWJSIGFDDPVFZ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-4-oxa-6a-azacyclopenta[d]naphthalen-3a-ylamine 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3a-hydroxy-6-phenyldecahydro-4-oxa-6a-azacyclopenta[d]naphthalen-7-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Synthesis of New Spiropiperidine Scaffolds from the CN(R,S) Building Block

  摘要：

  A methodology allowing the construction of spiropiperidine scaffolds similar to those found in naturally occurring alkaloids has been developed. This approach begins with the well-established CN(R,S) strategy, the spiro-center being built by way of an intramolecular attack of a nitrile function by an organolithium species obtained by a halogen/lithium exchange reaction mediated by either t-BuLi or lithium naphthalenide.

  DOI：

  10.1021/jo050258d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 萘 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-phenyl-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-4-oxa-6a-azacyclopenta[d]naphthalen-3a-ylamine
  参考文献：
  名称：

  松油酸系列不对称合成的非对映选择性方法

  摘要：

  从CN（R，S）结构单元开始，通过11个步骤获得了一个对映体纯正的含吡喃酮的螺旋烷高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.019