4-甲基-1-氧代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环(2.2.2)辛烷 | 1449-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-氧代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环(2.2.2)辛烷
• 英文名称: 4-methyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide
• 英文别名: 1-methyl-4-phospha-3,5,8-trioxabicyclo<2,2,2>octane-4-oxide；1-methyl-4-phospha-3,5,8-trioxabicyclo<2.2.2>octane 4-oxide；4-Methyl 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo<2.2.2>octane 1-oxide；4-methyl-2,6,7-trioxa-1-phospha-bicyclo[2.2.2]octane 1-oxide；1-Methyl-4-phospha-3,5,8-trioxa-bicyclo<2,2,2>octan-4-oxyd；4-Methyl-1-phospha-2,6,7-trioxa-bicyclo<2,2,2>octan-1-oxid；Methylbicyclophosphate；4-methyl-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octane 1-oxide
• CAS: 1449-89-4
• 化学式: C₅H₉O₄P
• mdl: MFCD00236487
• 分子量: 164.098
• InChiKey: SEOXVQTUPVKLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-氧代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环(2.2.2)辛烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5-methyl-2-oxido-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双环和无环磷酸盐和硫代磷酸酯水解中的立体电子效应

  摘要：

  Mise en evidence d'une Augmentation de la vitesse pour les phosphate et thiophosphate bicycliques trioxa-2,6,7 phospha-1 bicycl [2.2.2] 辛烷 oxo-1 (ou thioxo-1)methyl-4 取代物比较了 leurs 类似物acycliques, les phosphate and thiophosphate de triethyle

  DOI：

  10.1021/ja00280a031
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 三氯氧磷 作用下， 以98.4 %的产率得到4-甲基-1-氧代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环(2.2.2)辛烷
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸酯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种磷酸酯化合物及其制备方法和应用。本发明第一方面提供一种磷酸酯化合物，具有如式1所示的结构。本发明提供的磷酸酯化合物，一方面其作为一种易氧化还原的物质，能够在正负极表面成膜，有助于形成更为致密且稳定的界面膜；另一方面，其具有的三维骨架结构在成膜过程中能构筑空腔通道，提高SEI膜的孔隙率，有利于提高离子的传输效率，减少温度对离子传输效率的影响，提高电池的高低温性能。#imgabs0#

  公开号：

  CN116836199A

文献信息

• Experimental tests of the stereoelectronic effect at phosphorus: nucleophilic reactivity of phosphite esters
  作者：Kazunari Taira、William L. Mock、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/ja00337a029

  日期：1984.12

  Le phosphite de triethyle reagit avec le benzenesulfenate d'ethyle ou le peroxyde d'ethyle pour donner le pentaethoxyphosphorane. Par contre, le methyl-1 trioxa-3,5,8 phospha-4 bicyclo [2.2.2] octane (I) ne reagit pas avec ces electrophiles pour donner le phosphorane bicyclique attendu (II). La faible reactivite du phosphite I est due a une barriere cinetique plutot que thermodynamique car le phosphorane

  Le 亚磷酸酯 de 三乙醚试剂 avec le 苯次磺酸盐 d'ethyle ou le peroxyde d'ethyle pour donner le pentaethoxyphosphorane。相反，lemethyl-1 trioxa-3,5,8 phospha-4 bicyclo[2.2.2] 辛烷 (I) ne reagit pas avec ceselectrophiles pour donner lephosphoran bicyclique attenu (II)。La faible reactivity du phosphite I est due a une barriere cinetique plutot que thermodynamique car lephosphoran II est forme a partir d'un melange equimolaire
• 1-Oxo-2-oxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane:  A New Mechanistic Probe for the Basic Hydrolysis of Phosphate Esters
  作者：Andrzej E. Wróblewski、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja9611147

  日期：1996.1.1

  title compound 2 was accomplished in a multistep sequence starting from hypophosphorous acid. In strong base, the bicyclic phosphinate 2 hydrolyzes 2 orders of magnitude faster than the bicyclic phosphate OP(OCH2)3CCH3 (1a) and the acceleration is entirely enthalpic. This rate enhancement is attributed to the greater ease with which 2 achieves the five-coordinate transition state. The molecular structure

  从次磷酸开始以多步顺序完成标题化合物2的合成。在强碱中，双环次膦酸盐 2 的水解速度比双环磷酸盐 OP(OCH2)3CCH3 (1a) 快 2 个数量级，并且加速完全是焓。这种速率提高归因于 2 更容易实现五坐标过渡态。与 1a 相比，通过 X 射线方法确定的 2 的分子结构显示在任一双环框架内都没有应变的迹象。观察到的加速度不支持立体电子效应对六元环磷酸酯水解的贡献。
• Experimental tests of the stereoelectkoic effect at phosphoru
  作者：Kazunari Taira、David C. Gorenstein

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85003-6

  日期：1984.1

  Whereas triethyl phosphite readily reacts with benzoyl chloride to yield the Michaelis-Arbusov product, diethyl benzoyl phosphonate, 1-methyl-4-phospha-3,5,8-trioxabi)cyclo[2.2.2]octane, , is essentially unreactive, even at a higher temperature. The bicyclic phosphite also reacts slower than the triethyl phosphite In an oxidation with t-butyl hydroperoxide. These results are interpreted in terms of

  亚磷酸三乙酯很容易与苯甲酰氯反应生成Michaelis-Arbusov产物，而二乙基苯甲酰膦酸酯，1-甲基-4-磷酸3,5,8-三恶双）环[2.2.2]辛烷基本上不反应，甚至在更高的温度下。在用叔丁基氢过氧化物氧化时，双环亚磷酸酯的反应也比亚磷酸三乙酯慢。这些结果是根据立体电子效应来解释的。
• Kim, Jeong Han; Gallagher, Michael J.; Toia, Robert F., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 715 - 722
  作者：Kim, Jeong Han、Gallagher, Michael J.、Toia, Robert F.

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Jeong Han; Craig, Donald C.; Gallagher, Michael J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2161 - 2170
  作者：Kim, Jeong Han、Craig, Donald C.、Gallagher, Michael J.、Toia, Robert F.

  DOI：——

  日期：——