4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine | 40106-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
• 英文别名: 4-morpholin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；1-Morpholino-6,7,8,9-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin；4-N-Morpholino-terahydro-benzothieno-pyrimidin；4-(4-Morpholinyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
• CAS: 40106-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: YZMBSTGTZZZUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine 在 PPA 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-benzo[4',5']thieno[3',2':5,6]pyrimido[4,3-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d] 嘧啶作为潜在的化疗药物

  摘要：

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120105
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶类作为有效的抗菌剂：合理的设计，微波辅助合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶并评估其抗菌活性。对接研究表明，强效化合物对细菌二氢蝶呤合酶具有抑制活性。因此，还确定了其与DHPS酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13028

文献信息

• Subtle modifications to a thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold yield negative allosteric modulators and agonists of the dopamine D2 receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、Shailesh N. Mistry、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Ben Capuano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.061

  日期：2019.4

  We recently described a structurally novel series of negative allosteric modulators (NAMs) of the dopamine D-2 receptor (D2R) based on thieno[2,3-d]pyrimidine 1, showing it can be structurally simplified to reveal low molecular weight, fragment-like NAMs that retain robust negative cooperativity, such as 3. Herein, we report the synthesis and functional profiling of analogues of 3, placing specific emphasis on examining secondary and tertiary amino substituents at the 4-position, combined with a range of substituents at the 5/6-positions (e.g. aromatic/aliphatic carbocycles). We identify analogues with diverse pharmacology at the D2R including NAMs with sub-mu M affinity (9h) and, surprisingly, low efficacy partial agonists (9d and 9i). (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Arya,V.P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1141 - 1150
  作者：Arya,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 93 - 95
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 19-25
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thieno[2,3-d]pyrimidines as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19793120105

  日期：——

  A series of new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives with a carbocyclic ring fused at positions 5 and 6 have been synthesised in order to study their pesticidal activity. Some of the compounds exhibit significant biological activity.

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。