N-(Trimethylsilyl)trifluoromethanesulfinamide | 51735-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(Trimethylsilyl)trifluoromethanesulfinamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-trimethylsilylmethanesulfinamide
• CAS: 51735-79-6
• 化学式: C₄H₁₀F₃NOSSi
• 分子量: 205.276
• InChiKey: KLBUVZGLSMHWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)trifluoromethanesulfinamide 在 水 、 氯化铵 作用下， 生成 trifluoromethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 六甲基二硅氮烷 生成 N-(Trimethylsilyl)trifluoromethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Roesky,H.W.; Tutkunkardes,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 508 - 517
  作者：Roesky,H.W.、Tutkunkardes,S.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of trifluorosulfinic acid and its derivatives
  作者：H.W. Roesky、G. Holtschneider

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83984-6

  日期：1976.1
• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。