cyclohexylphosphonous acid | 2310-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: cyclohexylphosphonous acid
• 英文别名: cyclohexylphosphinic acid；Cyclohexyl-phosphinsaeure
• CAS: 2310-71-6
• 化学式: C₆H₁₃O₂P
• 分子量: 148.142
• InChiKey: ILYLJTAIQODOTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1564 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylphosphonous acid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREEV N. A.; GRISHINA O. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 8, 1743-1747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 sodium hypophosphite 、 air 、 三乙基硼 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到cyclohexylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  磷碳键形成的最新进展：由次磷化合物合成H-次膦酸衍生物

  摘要：

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

文献信息

• Triethylborane-Initiated Room Temperature Radical Addition of Hypophosphites to Olefins:  Synthesis of Monosubstituted Phosphinic Acids and Esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo015876i

  日期：2001.10.1

  A novel and practical approach to monosubstituted phosphinic acid (alkylphosphonous acid) derivatives from hypophosphite salts or esters is described. Phosphorus-centered radical formation is initiated with Et(3)B/O(2), and the reaction is conveniently conducted at room temperature in an open flask. In contrast to previously reported conditions for the radical reaction of hypophosphorous acid and sodium

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理
• Über Aryl-dichlorphosphine II
  作者：Th. Weil、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19530360612

  日期：——

  The preparation of some dichlorophosphines by the method given earlier is described.

  描述了通过较早给出的方法制备一些二氯膦。
• UV-mediated hydrophosphinylation of unactivated alkenes with phosphinates under batch and flow conditions
  作者：Fabien Gelat、Maxime Roger、Christophe Penverne、Ahmed Mazzad、Christian Rolando、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/c7ra12977g

  日期：——

  hydrophosphinylation of unactivated alkenes with H-phosphinates and hypophosphorous acid under radical free conditions is presented. The reaction affords selectively a large number of structurally diverse organophosphorous compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions in the presence of an organic sensitizer as catalyst irradiated by UV-A LEDs. Furthermore, the high yielding hydrophosphinylation

  提出了在自由基条件下用H-次膦酸盐和次磷酸对未活化的烯烃进行 UV 介导的氢膦酰化反应。在有机敏化剂作为催化剂的情况下，在 UV-A LED 照射下，该反应在温和的反应条件下以中等至良好的产率选择性地提供大量结构多样的有机磷化合物。此外，公开了连续流中的高产率氢膦酰化。
• Synthesis of phosphonic monoesters from phosphonous acids
  作者：Donald S Karanewsky、Michael C Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84364-6

  日期：1986.1

  Phosphonic monoesters are prepared in a two—step procedure by DCC—DMAP mediated esterification of phosphonous acids and oxidation of the resulting phosphonous monoester.

  通过DCC-DMAP介导的亚膦酸酯化和氧化生成的单膦酸酯，以两步法制备膦酸酯单酯。
• METHOD FOR PRODUCING ALKENYL PHOSPHORUS COMPOUND
  申请人：MARUZEN PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263847A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Provided is a method for producing an alkenyl phosphorus compound which can produce an alkenyl phosphorus compound efficiently even with a smaller amount of a catalyst used than that used conventionally, and further which can maintain catalytic activity to produce an alkenyl phosphorus compound in high yield even at a larger reaction scale, and which can also be applied to quantity synthesis at an industrial scale using a conventional batch reactor or continuous reactor. A method for producing an alkenyl phosphorus compound, comprising: a step of reacting a compound represented by the following formula (1): [In formula (1), R 1 represents OR 3 or R 3 , R 2 represents OR 4 or R 4 , and R 3 and R 4 represent, for example, each independently a substituted or unsubstituted alkyl group.] with a compound represented by the following formula (2): R 5 —C≡CH  (2) [In formula (2), R 5 represents, for example, a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group.] to produce the phosphorus alkenyl compound presented by at least any of the following formulas (3a) or (3b): [In formulas (3a) and (3b), R 1 and R 2 have the same meaning as defined in formula (1), and R 5 has the same meaning as defined in formula (2).], In which the compound represented by formula (1) is reacted with the compound represented by formula (2) using a transition metal catalyst, and a phosphorus oxo acid compound having an intramolecular P—H bond.

  提供的是一种生产烯基磷化合物的方法，该方法即使使用的催化剂量比传统方法少，也能高效地生产烯基磷化合物，而且能够在更大的反应规模下保持催化活性，以高收率生产烯基磷化合物，并且还可以在传统的批量反应器或连续反应器中进行工业规模的量产合成。 生产烯基磷化合物的方法包括以下步骤： 将以下式（1）所表示的化合物与以下式（2）所表示的化合物反应： 式（1）中，R1代表OR3或R3，R2代表OR4或R4，R3和R4例如各自独立地代表取代或未取代的烷基基团。 式（2）中，R5例如代表氢原子，或代表取代或未取代的烷基基团。 从而产生至少以下任一式（3a）或（3b）所表示的磷烯烃化合物： 式（3a）和（3b）中，R1和R2的含义与式（1）中定义的相同，R5的含义与式（2）中定义的相同。 其中，使用过渡金属催化剂和具有分子内P-H键的磷氧酸化合物使式（1）所表示的化合物与式（2）所表示的化合物反应。